Houben-Hoesch-Ketonsynthese

(OH)₂Ar + R-CN + HCl + H₂O (OH)₂Ar-CO-R + NH₄Cl

Mehrwertige Phenole und Phenolether bilden mit Nitrilen und gasförmigem HCl (ZnCl₂ oder AlCl₃ als Katalysator) Iminiumchloride, die durch Hydrolyse zu Ketonen reagieren.
Die OH-Gruppen der Phenole werden nicht angetastet!
Die Reaktion entspricht einer Friedel-Crafts-Acylierung mit Nitrilen und HCl. Die Reaktion ist meist nur bei Phenolen, Phenolethern sowie einigen reaktiven heterocyclischen Verbindungen sinnvoll, kann jedoch durch Verwendung von BCl₃ auch auf aromatische Amine ausgedehnt werden. Bei den Aminen ist die Reaktion selektiv auf die o-Position beschränkt.
Ein spezieller Fall der Houben-Hoesch-Reaktion ist die Gattermann-Synthese.