Oppenauer-Oxidation
Summenformel
R2CHOH + H3C-CO-CH3
R2CO + H3C-CHOH-CH3
Edukte
- Primäre, sekundäre Alkohole
Produkte
Reagenzien
- Ketone (meist Aceton, Butanon oder Cyclohexanon)
- Aluminium-Isopropylat
Bemerkungen
- Die Oppenauer-Oxidation Oxidation kann als Umkehrung der Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion aufgefasst werden.
- Als Edukte werden hierbei primäre bzw. sekundäre Alkohole und ein Keton, z.B. Cyclohexanon, im Überschuss verwendet.
- Primäre Alkohole ergeben das Aldehyd, sekundäre das Keton.
- In Gegenwart von Aluminium-Isopropylat entsteht in der Hitze durch einen Redoxprozess das dem Alkohol entsprechende Keton und der dem Keton entsprechende Alkohol.
- Die Reaktion ist reversibel und nur über einen deutlichen Überschuss des zu reduzierenden Ketons steuerbar.
Reaktion
-
Siehe auch: