Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion
R-CO-R + R'-CHOH-R'
R-CHOH-R + R'-CO-R'
Edukte
Produkte
Reagenzien
Bemerkungen
- Durch Reduktion von Carbonylverbindungen, können diese in Alkohole
überführt werden.
- Aus Aldehyden entstehen primäre, aus Ketonen sekundäre Alkohole.
- Als Reduktionsmittel dient Aluminium-Isopropylat in Isopropylalkohol,
welches dann mit der Carbonylverbindung zur Reaktion gebracht wird. Dabei
wird der Aldehyd zum entsprechenden prim. Alkohol, bzw. das Keton zum
entsprechende sek. Alkohol reduziert. Das Isopropanol
wird im Gegenzug zu Aceton
oxidiert.
- Diese Reduktion ist chemoselektiv, das heißt, dass nur C=O-Gruppen
in Aldehyden oder Ketonen durch diese Reaktion reduziert werden, andere
reduzierbare Gruppen, wie z.B. C=C-Doppelbindungen, bleiben unangetastet.
- Die Reaktion ist reversibel und somit nur über einen deutlichen
Isopropanol-Überschuss steuerbar.
- Die Oppenauer-Oxidation ist
praktisch die gleiche Reaktion nur in der anderen Richtung.
Reaktion
|