Schiemann-Reaktion

Ar-N₂⁺ BF₄^- Ar-F + N₂ + BF₃

Durch die Schiemann-Reaktion sind Fluorarene zugänglich. Die Reaktion wird manchmal auch als Balz-Schiemann-Reaktion bezeichnet.
Die Reaktion verläuft ähnlich der Sandmeyer-Reaktion.
Die Fluorierung ist durch die thermische Zersetzung von Diazoniumtetrafluorboraten möglich. Hierbei kann auf eine Zugabe eines Katalysators verzichtet werden.
Um die Fluorierung zu erreichen gibt man zu der Lösung eines aromatischen Diazoniumsalzes HBF₄. Hierdurch wird das Diazoniumtetrafluorborat gebildet.
Wenn man dieses Salz auf ca. 120 °C erwärmt, wird Stickstoff und BF₃ abgespalten und es entsteht das entsprechende Fluoraren.
Die Reaktion muss wasserfrei durchgeführt werden.

alternative Darstellung

Die Reaktion kann über zwei Wege laufen:
- Normale S_N1-Reakion (radikalisch)
- Anlagerung des Anions:
  - linear
  - Ringschluss