Sandmeyer-Reaktion

Ar-N₂⁺ + CuX Ar-X + N₂ + Cu⁺

Das Gegenion zum Diazokation muss ein schlechtes Nucleophil sein, da es sonst selbst als Reaktionspartner auftritt.
Die Reaktion wird in Gegenwart von Cu(I)-Salzen durchgeführt, da Cu hier ein geeigneter Redox-Katalysator ist.
Die Reaktion kann auch mit HCl / HBr und elementarem Kupfer ausgeführt werden, was die Variante nach Gattermann ist (nicht jedoch die Gattermann-Synthese!)
Fluor und Iod müssen auf anderem Weg an den Ring gebacht werden. Iodide erzeugt man am Besten durch direkte Reaktion des Diazoniumsalzes mit I^-. Für Fluoride verwendet man die Schiemann-Reaktion.
Mit Hilfe von CuCN können Aromaten mit dieser Reaktion auch cyaniert werden. Um die Freisetzung von HCN zu verhindern wird dabei meist in neutraler Lösung gearbeitet.