Schmidt-Reaktion
Summenformel
R-CO-R' + HN
3
R-NH-CO-R' + N
2
Edukte
Ketone
Produkte
Amide
Reagenzien
HN
3
konz. H
2
SO
4
(als
Katalysator
)
H
2
O (zur
Hydrolyse
)
Bemerkungen
Mit der Schmidt-Reaktion können aus
Ketonen
durch Umlagerung Amide gewonnen werden.
Die
Stickstoffwasserstoffsäure
addiert sich nucleophil an das C-Atom der Carbonylgruppe. Es spaltet sich
Stickstoff
und durch die
Schwefelsäure
Wasser
ab. Nun kommt es zu einer nucleophilen Umlagerung. Nach
Hydrolyse
entsteht das Amid.
Reaktion
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