Ceftobiprol

Übersicht

• Medizin
  • Pharmakologie
• Chemie
  • Analytik

Medizin

Typ

• Antibiotikum
  • β-Lactam-Antibiotikum
    • Cephalosporin
      • Cephalosporin (Gruppe 4)

Indikationen

• Komplizierte Haut- und Weichteilinfektionen
• Diabetischer Fuß ohne begleitende Osteomyelitis, bakterielle Pneumonie

Unerwünschte Arzneimittelwirkungen

• Übelkeit (14 %), Erbrechen, Diarrhoe
• Kopfschmerzen, Geschmackstörungen (ca. 8 %)
• Obstipation
• Schwindel
• Pruritus (4 %)

Anwendung

Dosierung

Tagesdosis
Einzeldosis

Bemerkungen

• Ceftobiprol ist sehr effektiv gegen gram-positive Bakterien, aber nur schwach gegen gram-negative, weshalb die Substanz hier nicht verwendet werden sollte.
• Aufgrund seines besonderen Wirkspektrums im gram-positiven Bereich, der viele Problemkeime (MRSA, VRSA, Koagulase-negative Staphylokokken, β-hämolysierende Streptokokken etc.) einschließt, sollte die Substanz nur sehr sparsam eingesetzt werden, um eine Resistenzbildung zu verzögern.

Handelsnamen

• Zeftera (CAN, CH)

Pharmakologie

Typ

• Antibiotikum
  • β-Lactam-Antibiotikum
    • Cephalosporin
      • Cephalosporin (Gruppe 4)

Pharmakodynamik

Wirktyp

• Bakterizid in der Wachstumsphase

Wirkmechanismus

• Im Gegensatz zu (bei Markteinführung) allen anderen β-Lactam-Antibiotika bindet Ceftobiprol auch an PBP2a (Penicillin Binding Protein 2a), einer besonderen Unterform dieses Proteins, das von hoch resistenten gram-positiven Bakterien gebildet wird. Dadurch erreicht es auch noch eine Wirkung, wenn eine Resistenz bei den anderen Penicillin-Bindungsproteinen vorliegt.

Pharmakokinetik

Bioverfügbarkeit (BVabs)
Clearance (CLtot)	80 ml/min
Eliminationshalbwertszeit (t1/2)	3 - 4 h
Extrarenale Eliminationsfraktion (Q0)	< 0,1
Plasmaproteinbindung (PB)	17 - 32 %
tmax
Verteilungsvolumen (Vapp)	15,5 - 21,7 L

Distribution

• Ceftobiprol ist nicht membrangängig und daher nur für extrazelluläre Erreger geeignet.
• Die Substanz geht nicht in den Liquor über und eignet sich daher nicht für zerebrale Infektionen.
• Die beste Gewebepenetration findet sich in den Nieren.

Exkretion

• Ceftobiprol wird zu über 83 % unverändert mit dem Urin ausgeschieden. Der Rest der systemisch verfügbaren Dosis findet sich in Form der am β-Lactamring geöffneten Ausgangssubstanz.

Geschichtliches

• Ceftobiprol wurde von Basilea Pharmacetuica entwickelt und 2009 zunächst in der Schweiz und Kanada zugelassen.

Chemie

Strukturformel

Summenformel

C₂₀H₂₂N₈O₆S₂

Molekülmasse

• 534,576

IUPAC

CAS-Nummer

Eigenschaften

Schmelzpunkt
pKS

Bemerkungen

• Ceftobiprol ist sehr schwer wasserlöslich, weshalb es in Infusionslösungen als wasserlösliches Prodrug Ceftobiprolmedocaril eingesetzt wird.

Analytik

IR-Spektrum

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