Cholecalciferol

Synonyme

• Colecalciferol, Vitamin D₃

Übersicht

• Medizin
  • Physiologie
• Chemie
• Biologie

Medizin

Typ

• Vitamin
  • Fettlösliches Vitamin
    • Vitamin D

Indikationen

• Hypoparathyreoidismus

Handelsnamen

• Dedrei, Dekristol, Vigantol, Vigorsan

Physiologie

Bemerkungen

• Cholecalciferol wird durch Hydroxylierung in Position 25 in der Leber und an Position 1 in der Niere und in Keratinozyten zum etwa 20 - 25mal stärker wirksamen Calcitriol umgewandelt.
  • Diese Umwandlung wird durch Parathyreotropes Hormon (PTH) stimuliert.
• Wird weniger oder kein Calcitriol benötigt wird Cholecalciferol ins unwirksame 24,25-Dihydroxycholecalciferol umgewandelt.

Chemie

Strukturformel

Summenformel

C₂₇H₄₄O

Molekülmasse

• 384,65

Bemerkungen

• Cholecalciferol ist ein (zwischen Position 9 und 10) aufgeschnittenes Steroidderivat, daher ergibt sich eine etwas abenteuerliche Nummerierung der Atome.

Biologie

Biosynthese

• Cholecalciferol wird im tierischen Organismus durch UV-Strahlung aus 7-Dehydrocholesterol gebildet.
• Das p-Elektronensystem dieser Verbindung erlaubt die Absorption der UV-Strahlung, wobei es zur Spaltung der Bindung zwischen Position 9 und 10 kommt.
• Durch Umlagerung entsteht so Cholecalciferol.

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