ε-Caprolacton

Pharmakologie

Peroral aufgenommenes e-Caprolacton wird weitgehend bereits im im Magen abgebaut, wo aufgrund des niedrigen pH-Wertes Substanzhalbwertszeiten von etwa 0,4 h zu erwarten sind.

e-Caprolacton wird im Körper rasch unter Ringöffnung zu 6-Hydroxyhexansäure abgebaut.
Der Abbau erfolgt enzymatisch (z.B. über die Serumparaoxonase 1 (PON1)).

e-Caprolacton wird in Form des Metaboliten 6-Hydroxyhexansäure über den Urin ausgeschieden.

LD₅₀ (Ratte, p.o.) 4290 mg/kg
(Kaninchen, dermal) 6400 mg/kg

Pregnancy category entfällt

C₆H₁₀O₂

Schmelzpunkt -1,3 °C

Siedepunkt 237 °C

Dampfdruck (25 °C) 0,81 Pa

Dichte (20 °C) 1,07 g/cm³

log P (berechnet) 0,68

pK_S

+ ----> +

Durch Polymerisierung unter Ringöffnung kann ε-Caprolacton zum biokompatiblen und bioabbaubaren Polymer Polycaprolacton umgewandelt werden.
Die Umwandlung in 6-Hydroxyhexansäure erfolgt in wässriger Lösung bei pH 7 mit einer Halbwertszeit von 53 d. Im Sauren oder Alkalischen ist die Umwandlung schneller (pH 4: 16 d, pH 9: 2,2 d).
Für das Jahr 2003 wurde die jährliche Produktion vonε-Caprolacton auf etwa 40000 - 60000 t eingeschätzt. Weltweit existierten 4 Produktionsstandorte (2 in den USA, sowie jeweils einer in Großbritannien und Japan).
Etwa die Hälfte der jährlichen Produktion wurde 2003 direkt zu Polycaprolacton weiterverwendet. Der Rest wurde hauptsächlich als Additiv zur Modifikation von Acrylsäureharzen und anderen Polyestern eingesetzt.