Polycaprolacton (PCL)
Synonym
- Poly-(ε-caprolacton)
Übersicht
Chemie
Strukturformel
CAS-Nummer
- 24980-41-4
Eigenschaften
Schmelzpunkt 60 - 61 °C Tg -60 °C Dichte 1,146 g/cm3 Die Angaben beziehen sich auf Polycaprolacton Mw ca. 14.000, Mn ca. 10.000.
Sonstige Eigenschaften
- Löslich in Aceton, Chloroform, Dichlormethan, DMF, Ethylacetat, Hexafluorisopropanol, NMP und THF. Unlöslich in DMSO und Wasser.
Bemerkungen
- Polycaprolacton ist ein bioabbaubarer, thermoplastischer, aliphatischer Polyester.
- Es wird durch Ringöffnungspolymerisation aus ε-Caprolacton gewonnen. Anionische, kationische, koordinative oder radikalische Polymerisationswege sind möglich. Auch eine enzymatisch katalysierte Polymerisierung ist durchführbar.
- PCL kristallisiert aufgrund seiner sehr gleichmäßigen Struktur ohne sterisch behindernde Seitenketten sehr leicht aus.
- Das Material liegt bei Raumtemperatur - also weit oberhalb seiner Glasübergangstemperatur - in einem gummiartigen Zustand vor; es ist sehr zäh und flexibel.
- Bei Raumtemperatur ist Polycaprolacton sehr durchlässig für kleinere Moleküle, was es für eine Anwendung in der kontrollierten Freisetzung von Arzneistoffen interessant macht.
- Der Abbau erfolgt durch Hydrolyse der Esterbindungen in der Polymerkette. Auch eine enzymatische Spaltung der Esterbindungen ist möglich.
- Das Endprodukt des Abbaus stellt 6-Hydroxyhexansäure dar, ein Zwischenprodukt der ω-Oxidation. Diese wird in den Citrat-Zyklus eingeschleust und vollständig metabolisiert.
- Die Hydrolyse von PCL verläuft deutlich langsamer, als die von PLA oder PLGA. Sie wird durch basische pH-Werte und höhere Temperaturen beschleunigt.
- Durch Copolymerisation von ε-Caprolacton mit anderen Lactonen (z.B. Lactid, Glykolid, δ-Valerolacton, ε-Decalacton), Polyethylenoxid oder alkylsubstituiertem ε-Caprolacton, lassen sich Polymere mit veränderten Eigenschaften herstellen, wobei insbesondere unterschiedliche Abbaugeschwindigkeiten von Interesse sind.
- Polycaprolacton lässt sich mit einer Vielzahl anderer Polymere problemlos zu Polymermischungen verarbeiten.
Technologie
Bemerkungen
- Polycaprolacton ist ein bioabbaubares Polymer, das sich durch eine sehr gute Biokompatibilität auszeichnet. Es wird daher u.a. als Nahtmaterial und als "nerve guide" eingesetzt.
- Aufgrund des langsamen Abbaus sind Drug Delivery Systeme aus Polycaprolacton meist diffusionskontrolliert. Nur bei sehr großen Arzneistoffen kommt auch eine erosionskontrollierte Freisetzung in Frage.
- PCL-Nanopartikel können, wenn genug (5%) PVA als Stabilisator enthalten ist, gefriergetrocknet werden. Bei niedrigerem PVA-Gehalt ist der Einsatz eines andern Gefrierschutzmittels nötig.