Fettsäureester der Saccharose

Typ

  • O/W- oder W/O-Emulgatoren

Bemerkungen

  • Saccharoseester gehören zu den billigsten nichtionogenen Tensiden, da Saccharose in großen Mengen preiswert verfügbar ist und die gesamte Herstellung sehr einfach durchzuführen ist.
  • Die mit dem Zucker zu verknüpfende Fettsäure wird in Form ihres Methylesters in die Reaktion eingebracht.
  • In Anwesenheit von Kaliumcarbonat als Katalysator kommt es zur Umesterung, wobei Methanol als Abfallprodukt entsteht. Durch dessen Entfernung wird das Reaktionsgleichgewicht auf Seite des Saccharosefettsäureesters gezogen.
  • Je nach Reaktionsbedingungen entstehen Gemische aus Mono- und Diestern, wobei ein Überschuss an Saccharose für ein Überwiegen der Monoester sorgt.
    • Während die erste Veresterung an der nicht ringständigen Hydroxylgruppe der Glucoseanteils stattfindet, finden weitere Veresterungen bevorzugt am Fructosering statt.
  • Zuckerester sind weiße bis gelbliche, bis auf das zu etwa 30 % lösliche Monolaurat, in Wasser unlösliche aber dispergierbare Pulver. Teilweise sind sie auch in Ethanol löslich.
  • Durch Einführung hydrophiler Gruppen (z.B. -OH, -NH2) in die Fettsäurekette kann die Wasserlöslichkeit deutlich verbessert werden.
    • So löst sich 12-Hydroxystearinzuckersäureester im Gegensatz zum unlöslichen Stearinzuckersäureester bei etwa 57 - 60 °C in Wasser.

Beispiele

Substanzen

Saccharosefettsäureester HLB-Wert (ca.)
Saccharosedistearat 7,0
Saccharosedioleat 7,2
Saccharosedipalmitat 7,4
Saccharoseministearat 11,2
Saccharosemonopalmitat 11,7
Saccharosemoonooleat 11,2
Saccharosemonomyristat 12,3
Saccharosemonolaurat 13,0
 

www.BDsoft.de
pharm@zie
-
Bücher zum Thema Pharmazie bei Amazon