Reagenzglastests

Nitroverbindungen

  • Primäre, sekundäre und tertiäre Nitroverbindungen können durch Reaktion mit salpetriger Säure (HNO2) unterschieden werden. 
  • Primäre Nitroverbindungen bilden rote, sekundäre blaue und tertiäre schließlich weiße Verbindungen.

Amine

  • Die Unterscheidung primärer, sekundärer, tertiärer sowie aromatischer Amine gelingt über deren Reaktion mit HNO2
  • Primäre aliphatische Amine zeigen bei ihrer Behandlung mit salpetriger Säure die Entwicklung von gasförmigem Stickstoff (N2). 
  • Sekundäre Amine ergeben gelbliche Nitrosoverbindungen
  • Tertiäre Amine zeigen keine Reaktion 
  • Aromatische Amine werden diazotiert und bilden (u.U. erst nach Zugabe von z.B. N,N-Dimethylanilin) rote Diazoverbindungen aus.

Verbindungen mit Hydroxygruppen

  • Durch Komplexbildung mit FeCl3 lassen sich folgende Stoffe, bzw. Stoffklassen nachweisen: 

Beispiele

Stoff A Stoff B Reagenz Ergebnis A Ergebnis B
p-Kresol Anisol FeCl3 roter Komplex -
Benzylalkohol Anisol
  1. SOCl2
  2. KMnO4
  1. Trübung, da das entstehende Chlorid nicht löslich ist
  2. Entfärbung der Lösung, da der Alkohol zur Benzoesäure oxidiert wird
  1. -
  2. -
Triethylamin Diethylamin HNO2 - gelbes Nitrosamin entsteht
Triethylamin Butylamin HNO2 - N2-Entwicklung
1-Nitrobutan 2-Nitrobutan HNO2 rote Nitrosoverbindung blaue Nitrosoverbindung
1-Nitrobutan 2-Nitro-2-methylpropan HNO2 rote Nitrosoverbindung weiße Nitrosoverbindung
Cyclohexan Hex-1-en
  1. Br2
  2. KMnO4
  1. -
  2. -
  1. Lösung entfärbt sich wegen der Addition des Broms an die Doppelbindung
  2. Lösung entfärbt sich, aufgrund der Reduktion des KMnO4 durch Oxidation des Alkens
Dichloressigsäure Trichloressigsäure NaOH - Trübung, durch entstehendes HCCl3
o-Phenyldiamin Brenzkatechin FeCl3 - smaragdgrüner Komplex
N,N-Dimethylanilin N-Methyl-p-Toluidin HNO2 grünes p-Nitrosoanilin entsteht gelbes Nitrosamin entsteht
Benzil Dibenzoylmethan I2 / KOH - gelbliches HCI3 entsteht
Oxalsäure Malonsäure KMnO4 Entfärbung -
Cyclohexamin Anilin HNO2 - rote Diazoverbindung
Heptan-4-on Heptan-3,5-dion I2 / KOH   gelbliches HCI3 entsteht
Resorcin Hydrochinon KMnO4 - Entfärbung
Anilin Benzylamin HNO2 rote Diazoverbindung N2-Entwicklung
o-Bromacetophenon Phenylacylbromid AgNO3 / H2O   AgBr-Niederschlag
Brenzkatechin Resorcin FeCl3 grüner Komplex roter Komplex
Brombenzol Iodbenzol Mg / N2O / HCCl3 braunes MgBr2 violettes MgI2
4-Chlortoluol a-Chlortoluol AgNO3 / H2O - AgCl-Niederschlag
Pentan-2,3-diol Pentan-2,4-diol KMnO4 rasche Entfärbung langsame Entfärbung
Cyclohexan Cyclohexen Br2, KMnO4 - Entfärbung
Ameisensäure Essigsäure PCl3 Gasentwicklung -
1,2-Dimethylbenzol o-Kresol FeCl3 - roter Komplex
Ethylbenzol Styren Br2 - Entfärbung
Malonsäure Bernsteinsäure Wärme CO2-Entwicklung -
Aceton Acetaldehyd I2 / KOH gelbes HCI3 entsteht -
Heptan-3,4-diol Heptan-3,5-diol I2 / KOH - gelbes HCI3 entsteht
Salicylsäure Anthranilsäure
  1. FeCl3
  2. HNO2
  1. violetter Komplex
  2. -
  1. -
  2. rote Diazoverbindung

 

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