Halogenoform-Reaktion

R-CO-CX₃ + OH^- R-COO^- + HCX₃

Nach vollständiger α-Halogenierung des Ketone ist keine Keto-Enol-Tautomerie mehr möglich. Allerdings können solche Ketone mit starken Basen gespalten werden.
Bei der Spaltung entsteht Trihalogenmethan, dazu muss die Methylgruppe in Nachbarschaft zu einer Carbonyl- oder Alkoholgruppe stehen.
Führt man die Reaktion mit Iod durch, kann das entstehende gelbe HCI₃ als Nachweis für -CO-CH₃ oder -CH₂OH-CH₃ Gruppen gelten. Dies wird als Iodoform-Probe bezeichnet. Die Iodoform-Probe funktioniert jedoch nicht mit Ethanol, Acetaldehyd und Essigsäure!
Als Produkt erhält man die um ein C-Atom verkürzte Carbonsäure.

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