Äpfelsäure
Synonym
- Malic acid [engl.]
Übersicht
Medizin
Typ
- Lebertherapeutikum
Pharmakologie
Wirkung
- Aktivierung des Citrat-Zyklus durch vermehrte Bereitstellung von Glutamat zur NH3-Entgiftung bei Hyperammoniämie.
Chemie
Strukturformel
Summenformel
C4H6O5
Molekülmasse
- 134,09
IUPAC
- 2-Hydroxybutandisäure
Synonyme
- 2-Hydroxybernsteinsäure, dl-Äpfelsäure, l-Äpfelsäure
CAS-Nummer
- 6915-15-7
- 617-48-1 (dl-Äpfelsäure)
Eigenschaften
Schmelzpunkt ((S)-Enantiomer) 102 - 103 °C
(Racemat) 131 - 132 °CpKS (pKS1, Carbonsäure neben der OH-Gruppe) 3,459
(pKS2, andere Carbonsäurefunktion) 5,815
(andere Quelle, pKS2) 5,097
Gehaltsanforderung (Ph.Eur.)
- Äpfelsäure enthält mindestens 99,0 und höchstens 101,0 %, berechnet auf die wasserfreie Substanz.
Sonstige Eigenschaften
- Weiße, kristalline Substanz ohne Geruch und von saurem Geschmack.
- Sehr leicht löslich in Wasser (55,8 %) und Methanol (82,7 %), leicht löslich in Aceton (17,75 %), Dioxan (22,7 g/100 ml) und Ethanol (45,53 %), schwer löslich in Diethylether (0,84 %), praktisch unlöslich in Dichlormethan und Benzen.
Bemerkungen
- Äpfelsäure kommt in der Natur in Äpfeln, Quitten, Vogelbeeren und Stachelbeeren als rechtsdrehende l-Äpfelsäure und als linksdrehende d-Äpfelsäure vor.
- Heute wird sie als Stoffwechselprodukt von Bakterien und Pilzen gewonnen.
Analytik
Gehaltsbestimmung
- Alkalimetrie
- Zur Gehaltsbestimmung werden 0,130 g Substanz in 50 ml Wasser gelöst und mit erfolgt mit 0,1 mol/l NaOH gegen 1,0 ml Cresolrot bis zum Farbumschlag von gelb nach rot-violett titriert.
- 1 ml 0,1 molarer NaOH entspricht 6,70 mg C4H6O5.
- Es werden die sauren Wasserstoffe beider Carboxylgruppen erfasst
- 2 Äquivalente
Technologie
Verwendung
- Imprägnierung von Verpackungsmitteln
- Säureregulator
E-Nummer
- E 296
Toxikologische Bewertung
- Unbedenklich
Biologie
Vorkommen
- Natürlich in vielen Früchten, so im Apfel.