Molisch-Reaktion

Nachweis für

• Kohlenhydrate und andere Substanzen, die mit konzentrierter Schwefelsäure Aldehyde bilden

Ergebnis

Violetter Ring an der Grenzfläche / gefärbte Lösung

Reagenzien

• Wasser, 1-Naphthol, cc. H₂SO₄

Durchführung

• Eine wässrige Lösung oder Suspension der Substanz wird mit 1-Naphthol versetzt und anschließend mit konzentrierter H₂SO₄ unterschichtet.
• Beim Erwärmen entsteht an der Grenzfläche ein violetter Ring, der bald die gesamte Lösung färbt.

Reaktion

• Hexosen werden durch konzentrierte Schwefelsäure dehydratisiert. So entsteht über mehrere Zwischenstufen 5-Hydroxymethylfurfural.
• Aus diesem wird im Sauren OH^- abgespalten, wodurch ein Kation entsteht.

+ H⁺ + H₂O

• Dieses greift nun elektrophil die elektronenreiche 4-Position des 1-Naphthols an und kuppelt dort.

+

• Durch Deprotonierung rearomatisiert das Naphthol.

+ H⁺

• Anschließend reagiert das positivierte C-Atom der Aldehydfunktion ebenfalls im Rahmen einer elektrophilen Substitution mit 1-Naphthol.

+ + H⁺

• Durch die konzentrierte Schwefelsäure wird erneut Wasser abgespalten. Es bildet sich ein konjugiertes Doppelbindungssystem aus, das das Produkt farbig (violett) macht.

+ H₂O

Bemerkungen

• Auch andere Substanzen, die mit konzentrierter Schwefelsäure Aldehyde ergeben, zeigen Färbungen. Diese weichen jedoch meist in der Farbe ab.

Beispiele

Substanzen

• Fructose
• Glucose
• Lactose
• Saccharose (erst nach Hydrolyse)
• Sorbitol (grün)

• Siehe auch:

  • Identitätsreaktionen

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