Sorbitol

Synonyme

• Glucitol, d-(-)-Glucitol, Sorbit, d-(-)-Sorbitol, Sorbitolum [lat.]

Übersicht

• Medizin
  • Pharmakologie
• Chemie
  • Analytik
• Technologie

Medizin

Typ

• Diuretikum
  • Osmodiuretikum
• Laxans

Pharmakologie

Pharmakodynamik

• In höheren Konzentrationen wirkt Sorbitol als osmotisch wirkendes Diuretikum bzw. Laxans.

Pharmakokinetik

Metabolisierung

• Bei der Metabolisierung werden aus Sorbitol etwa 10 - 11 kJ/g (2,5 kcal/g) gewonnen.
  • Für die Verstoffwechslung wird kein Insulin benötigt, dennoch kann es zu einem geringfügigen Anstieg des Zuckerspiegels kommen, was bei Diabetikern zu beachten ist.
• Sorbitol wird im Mund nur wenig abgebaut und ist somit nur leicht kariogen.
• Beim Abbau im Körper entsteht u.a. Fructose.

Bemerkungen

• Die Süßkraft beträgt etwa 40 - 60 % der von Saccharose. 

Toxikologie

LD50	(Ratte, p.o.) 15900 mg/kg
Pregnancy category

Toxikologische Bewertung

• Unbedenklich

Bemerkungen

• Personen mit Sorbitintoleranz sollten die Einnahme von Sorbitol meiden. Gleiches gilt für Personen mit Fructoseintoleranz.

Chemie

Strukturformel

Summenformel

C₆H₁₄O₆

Molekülmasse

• 182,17

IUPAC

• (2R,3R,4R,5S)-Hexan-1,2,3,4,5,6-hexaol

CAS-Nummer

• 50-70-4

Eigenschaften

Schmelzpunkt	(Modifikation II) 91 - 93 °C (Modifikation I) 96 - 98 °C (andere Quelle, wasserfrei) 110 - 112 °C
Siedepunkt	(4,7 hPa) 295 °C
Dichte	1,489 g/cm3
Löslichkeit	(30 °C) 2750 g/L
pKS	13,57

Gehaltsanforderung (Ph.Eur.)

• Sorbitol hat einen Gehalt zwischen 98,0 und 101,0 %, berechnet auf die wasserfreie Substanz.

Sonstige Eigenschaften

• Weißes, kristallines Pulver oder farblose Kristallnadeln mit kühlendem, süßen Geschmack. Die Substanz hat keinen Geruch und ist hygroskopisch.
• Sehr leicht löslich in Wasser (4:1), wenig löslich in Ethanol, praktisch unlöslich in Ether

Bemerkungen

• Sorbitol kommt in zwei Modifikationen vor, wobei die eine zwischen 91 und 93 °C, die andere zwischen 96 und 98 °C schmilzt. Die Modifikation mit dem höheren Schmelzpunkt ist die stabilere.
  • Sie wird in der Technologie (s.u.) bevorzugt eingesetzt.
• Erhitzt man Sorbitol-Lösungen, so entstehen unter Wasserabspaltung kleine Mengen cyclische Verbindungen, die chemisch als Ether oder Anhydride aufgefasst werden können. Die einfachen Anhydride bezeichnet man als Sorbitane, das Dianhydrid als Sorbid.
  • Bei den Sorbitanen sind Tetrahydrofuran-Strukturen häufiger als Tetrahydropyran-Strukturen. Nur aus den erstgenannten Strukturen kann durch weitere Wasserabspaltung Sorbid entstehen.
• Sorbitol ist stark hygroskopisch.

Analytik

Stas-Otto-Gang

• W-Phase

Identität

• Fehling-Reaktion
  • Die Substanz wird zunächst mit Kaliumpermanganat und Natronlauge erhitzt. Dabei entstehen durch Oxidation Hexosen, die eine positive Fehling-Reaktion ergeben.
• Molisch-Reaktion (grün)

Gehalt

• Malaprade-Oxidation
  • Es werden 5 Moleküle Periodat verbraucht, wobei pro Molekül Sorbitol 2 Moleküle Formaldehyd und 4 Moleküle Ameisensäure entstehen.
  • Überschüssiges Periodat wird mit Ethylenglykol zu Formaldehyd umgesetzt.
  • Die entstandene Ameisensäure wird alkalimetrisch bestimmt.
  • 4 Äquivalente

IR-Spektrum

NMR-Spektrum

• 400 MHz in DMSO-d6

Massenspektrum

Raman-Spektrum

Technologie

Verwendung

• Feuchthaltemittel
• Weichmacher
• Zuckeraustauschstoff

Bemerkungen

• d-Sorbitol ist im Pflanzenbereich weit verbreitet und kommt damit auch in vielen Obstarten vor.
  • So enthalten Aprikose etwa 0,82 g, Pfirsiche etwa 0,9 g und Pflaume sogar 1,4 g Sorbitol pro 100 g frischer Frucht.
• Die Herstellung erfolgt heute häufig durch Hydrierung von d-Glucose mittels Metallkatalysatoren (z.B. Kupfer oder Palladium).
• Im Handel ist Sorbitol zum einen in Form meist 70 %iger stabiler Lösungen, zum anderen aber auch als Pulver.
  • Sowohl Lösungen, als auch Pulver sind meist Gemische aus Sorbitol und kleinen Anteilen stereoisomerer Hexitole.
  • In den Lösungen finden sich zudem meist hydrierte Disaccharide und Oligosaccharide, die noch aus dem Herstellungsprozess (Hydrolyse von Stärkesirup) stammen und als Kristallisationsverzögerer zur Stabilisierung der Lösung beitragen.
• In großen Mengen wirkt Sorbitol leicht abführend. Daher müssen Lebensmittel mit einer Konzentration über 10 % Sorbitol den Warnhinweis "kann bei übermäßigem Verzehr abführend wirken" tragen. 
• Feste Arzneiformen, die Sorbitol enthalten neigen zur Nachhärtung.

E-Nummer

• E 420

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