Seliwanoff-Reaktion

Nachweis für

• Zucker

Ergebnis

Rot gefärbte Lösung

Reagenzien

• Salzsäure, Resorcin

Reaktion

• Fructose dehydratisiert im Sauren über mehrere Zwischenschritte zu 5-Hydroxymethylfurfural.

+ H₂O

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+ H₂O

---

+ H₂O

• Der entstandene Aldehyd kuppelt im Sauren nun unter Wasserabspaltung mit Resorcin.

+ 2 + 2 H₂O

• Dieses Zwischenprodukt spaltet in einer intramolekularen Oxidationsreaktion ein weiteres Molekül Wasser ab.

+ H₂O

• Das farbige Endprodukt der Reaktion entsteht durch Protonierung des eben gebildeten Produkts.

+ H₃O⁺ + H₂O

---

 

Bemerkungen

• Die Reaktion funktioniert auch mit anderen Zuckern, allerdings ist sie dort langsamer, als bei Fructose bzw. Saccharose (β-d-Fructofuranosyl-α-d-glucopyranosid).
• Aus diesem Grund sollte die Reaktion gleichzeitig mit Referenzsubstanzen durchgeführt werden.

Beispiele

Substanzen

• Fructose
• Saccharose

• Siehe auch:

  • Identitätsreaktionen

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