Oxidationszahl

Definition

  • Die Oxidationszahl ist eine fiktive Zahl für Moleküle und zusammengesetzte Ionen, die man erhält, wenn die Bindungselektronen ausschließlich dem elektronegativeren Bindungspartner zugerechnet werden.

Bemerkungen

  • Die Summe aus positiven und negativen Oxidationszahlen muss im Gesamtmolekül Null bzw. gleich der nach außen auftretenden Ladung des Ions sein.
  • Für einfache (nicht zusammengesetzte) Ionen ist die Oxidationszahl gleich der Ionenladung, für Elemente ist sie Null.
  • Oxidationszahlen werden durch römische Zahlen gekennzeichnet, z.B. +IV oder -II.

Ermittlung der Oxidationszahl

Bemerkungen

  • Prinzipiell werden formale Oxidationszahlen so bestimmt, dass man die Elektronen der kovalenten Bindungen jeweils dem Partner mit der höheren Elektronegativität zuschlägt und die verbleibende Ladung am betreffenden Atom ermittelt. Im Falle gleicher Elektronegativitäten wird den Bindungspartnern je ein Elektron zugeteilt.
  • Aus Gründen der Systematik empfiehlt es sich, alle Substituenten am Kohlenstoff, außer Wasserstoff und den Metallen, als elektronegativer anzusehen (also auch Iod und Phosphor).

Formalwertigkeit des C-Atoms in organischen Verbindungen

Oxidationszahl des Kohlenstoffs

-IV -III -II -I 0 +I +II +III +IV
CH4 RCH3 R2CH2 R3CH R4C        
CH3M RCH2M R2CHM R3CM          
  CH3· RCH2· R2CH· R3        
    CH3+ RCH2+ R2CH+ R3C+      
  H3C-CH3 H2C=CH2 HC≡CH R=C=R        
    CH3X RCH2X R2CHX R3CX      
        CH2X2 RCHX2 R2CX2    
        CH2Y RCHY R2CY    
            HCX3 RCX3 CX4
            HCXY RCXY CY2

Legende

R -C
M Metall
X -F, -Cl, -Br, -I, -OH, -OR, -NH2, -NR2, etc.
Y =O, =NR, =S, etc.

Vereinfachte Methode

  • Um nur zu wissen, als was, der Kohlenstoff in eine organische Verbindung eingebracht worden ist, kann man sich zunächst an der folgenden Tabelle orientieren. Wasserstoff gilt dabei nicht als Heteroatom!
Heteroatome am C-Atom Einfachbindungen Doppelbindungen Oxidationstufe entspricht
1 1 - Alkohol
1 - 1 Aldehyd / Keton
2 2 -
2 1 1 Carbonsäure
3 3 -
2 - 2 Kohlendioxid
3 2 1
4 4 -
 

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