Reaktion sekundärer Amine mit Carbonylverbindungen mit α-H-Atom

R₂NH + R¹-CH₂-CO-R² R₂N-CR²=CH-R¹ + H₂O

Der Angriff des Amins erfolgt mit dem freien Elektronenpaar auf das C-Atom der Carbonylgruppe. Über mehrere Zwischenstufen entsteht eine neue Doppelbindung zwischen dem Stickstoff des Amins und dem C-Atom der Carbonylgruppe. Diese Doppelbindung lagert sich in um, wobei ein H-Atom von einem α-C-Atom an das C-Atom der ehemaligen Carbonylgruppe tritt.
Das Reaktionswasser muss azeotrop entfernt werden, da sonst keine vernünftigen Ausbeuten zu erzielen sind. (Produkt wird leicht wieder hydrolysiert.)
Das α-C-Atom der ehemaligen Carbonylverbindung wird durch den Stickstoff negativiert und ist daher leicht elektrophil anzugreifen.
Oben angegeben ist die Bruttoreaktion.

Reaktion sekundärer Amine mit Carbonylverbindungen ohne α-H-Atom

R₂NH + 2 R'COR' R₂N-CR'₂-NR₂

Besitzen die eingesetzten Carbonylverbindungen kein α-H-Atom, so kann das als Zwischenprodukt entstehende Carbimoniumion nicht zum Enamin weiterreagieren. In diesem Falle tritt eine Ausweichreaktion ein, die in der Anlagerung eines weiteren Amins besteht.
Zur Bildung der Aminale ist keine Katalyse notwendig.
Einige Carbonylverbindungen für diese Reaktionen sind Formaldehyd, Benzaldehyd, Pivalaldehyd (CH₃)₃C-CHO oder 2,2,6,6-Tetramethylcyclohexanon.
Oben angegeben ist nur die Bruttogleichung.