Pikrinsäure

Pharmakologie

LD₅₀ (Kaninchen, p.o.) 500 mg/kg

Der direkte Hautkontakt mit Pikrinsäure kann zu starken allergischen Reaktionen führen.

C₆H₃N₃O₇

Schmelzpunkt 122 °C

Dichte 1,76 g/cm³

Löslichkeit (H₂O) (20 °C) 13 g/L

pK_S
0,8
(andere Quelle) 0,29
(andere Quelle) 0,38

Gelbe, stark bitter schmeckende Kristalle.
Schwer löslich in kaltem Wasser, besser löslich in siedendem Wasser (60 g/L). Leicht löslich in Ethanol (80 g/L) und Benzen.

Zunächst wird Phenol mittels eines geeigneten Verfahrens sulfoniert.
Anschließend werden die Sulfongruppen durch Behandlung mit Salpetersäure gegen Nitrogruppen ausgetauscht.
Alternativ kann Pikrinsäure auch aus Chlorbenzol über die Zwischenstufen des 2,4-Dinitrochlorbenzol und 2,4-Dinitrophenol synthetisiert werden.
Weitere Verfahren, wie eine Herstellung aus Akaroidharz oder durch Nitrierung sulfonierter Acetylsalicylsäure sind beschrieben.

Pikrinsäure bildet mit aromatischen Verbindungen Charge-Transfer-Komplexe, die - wie die Salze - als Pikrate bezeichnet werden.
Die Komplexe sind oft schwerlöslich, farbig und zeigen meist einen scharfen Schmelzpunkt, der charakteristisch für die jeweiligen Komplexe ist und somit für Identitätsbestimmugen herangezogen werden kann:

Aromatische Verbindung Schmelzpunkt des Pikrats

Anthracen 138 °C

Benzen 84 °C

Toluen 88 °C

E T

R-Sätze 2-4-23/24/25

S-Sätze (1/2)-28-35-37-45

Auskristallisierte Pikrinsäure ist empfindlich gegenüber Schlägen, Reibung und Funken. Ein solcher Reiz kann zur Explosion führen.
Pikrinsäure sollte nicht in Metallgefäßen oder Gefäßen mit Metalldeckeln gelagert werden.
- Pikrinsäure greift als starke Säure greift unedle Metalle unter Salzbildung an. Einige der gebildeten Pikrate (z.B. Bleipikrat) sind noch empfindlicher gegenüber Schlag, Reibung und Funken. Sie verhalten sich somit wie Initialsprengstoffe.
Ein Wassergehalt von durchgehend mehr als 33 % im Behältnis ist sicherzustellen, dann verhält sich Pikrinsäure lediglich wie ein entzündlicher Feststoff.