Halogenierung in alkalischer Lösung

Summenformel

  1. R-CO-CH3 + X2 ----> R-CO-CH2X + HX

  2. R-CO-CH2X + X2 ----> R-CO-CHX2 + HX

  3. R-CO-CHX2 + X2 ----> R-CO-CX3 + HX

Edukte

Produkte

  • am α-C-Atom (mehrfach) halogenierte Carbonylverbindungen

Reagenzien

Bemerkungen

  • Reaktionspartner des Halogens ist das Enolation des Ketons.
  • Unter alkalischen Bedingungen findet leicht eine Mehrfachhalogenierung statt.
  • Bei Aldehyden tritt die radikalische Substitution des Wasserstoffs an der Carbonylgruppe als Nebenreaktion auf, jedoch werden auch hier bevorzugt die α-H-Atome ersetzt.
 

 

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