Halogenierung in alkalischer Lösung

Summenformel

1. R-CO-CH₃ + X₂ ----> R-CO-CH₂X + HX

2. R-CO-CH₂X + X₂ ----> R-CO-CHX₂ + HX

3. R-CO-CHX₂ + X₂ ----> R-CO-CX₃ + HX

Edukte

• Aldehyde , Ketone

Produkte

• am α-C-Atom (mehrfach) halogenierte Carbonylverbindungen

Reagenzien

• Brom , Chlor , Iod

Bemerkungen

• Reaktionspartner des Halogens ist das Enolation des Ketons.
• Unter alkalischen Bedingungen findet leicht eine Mehrfachhalogenierung statt.
• Bei Aldehyden tritt die radikalische Substitution des Wasserstoffs an der Carbonylgruppe als Nebenreaktion auf, jedoch werden auch hier bevorzugt die α-H-Atome ersetzt.

• Siehe auch:
  • Halogenierung in saurer Lösung
  • Halogenoform-Reaktion
• Literatur:
  • RT 2-106
  • MA 2-4
  • MS 12-4