Halogenierung in saurer Lösung

Summenformel

R-CO-CH₂-R + X₂ ----> R-CO-CHX-R + HX 

Edukte

• Aldehyde, Ketone, best. Carbonsäurederivate

Produkte

• am α-C-Atom (einfach) halogenierte Carbonylverbindungen

Reagenzien

• Brom, Chlor, (Iod)
• (Säure)

Typ

• Ad_E2

Bemerkungen

• Reaktionspartner ist die Enolform des Ketons.
• Normalerweise erfolgt nur eine Monohalogenierung am α-C-Atom. 
• Durch Überschuss des Halogenierungsmittels kann aber auch eine mehrfache Halogenierung erreicht werden. Dabei entstehen mit Brom, wenn möglich α,α'-Derivate, während Chlor zu α,α-Derivaten führt.
• Da während der Reaktion Säure entsteht, muss diese zu Anfang nicht unbedingt zugesetzt werden. Die Reaktion verläuft autokatalysiert.
• Als Halogenierungsmittel können verschiedene Reagenzien benutzt werden.
• In unsymmetrischen Ketonen wird bevorzugt an CH, dann an CH₂ und erst dann an CH₃ halogeniert.

• Siehe auch:
  • Halogenierung in alkalischer Lösung
• Literatur:
  • RT 2-105
  • MA 2-4
  • MS 12-4