Maillard-Reaktion
Definition
- Die Maillard-Reaktion ist eine nicht-enzymatische Bräunungsreaktion, bei
der Amine und reduzierende Zucker unter Hitzeeinwirkung in farbige
(bräunliche) Verbindungen umgewandelt werden.
Reaktion
- Die Maillard-Reaktion besteht aus mehreren Einzelschritten.
- Zunächst kommt es zur Reaktion eines Amins mit einem der
reduzierenden Zucker, wobei unter Freisetzung eines Moleküls Wasser ein Imin
entsteht.
- Dieses lagert sich in mehreren Schritten zu einer cyclischen Verbindung
um.
- Dabei entstehen hochreaktive α-Dicarbonylverbindungen,
die wiederum zu weiteren, z.T. farbigen Verbindungen reagieren.
Bemerkungen
- Neben einfachen Aminen, können auch Aminosäuren und Proteine als
stickstoffhaltige Komponente auftreten
- Die Anzahl möglicher Reaktionsprodukte ist sehr hoch, viele der dieser Verbindungen sind noch
nicht charakterisiert. Bei den entstehenden Verbindungen treten häufig auch
Heterocyclen auf.
- Typische Endprodukte sind z.B. substituierte Pyrazine, Furane,
Furanone, Pyranone, Thiofurane, Thiophene, Pyrrole, Oxazole, Thiazole,
Pyrrolidine, Oxazoline und Thiazoline.
- Die Maillard-Reaktion ist eine wichtige Reaktion bei der Herstellung und
Zubereitung von Lebensmitteln.
- Die braungefärbten, als "Melanoide" (auch "Melanoidine")
bezeichneten Endprodukte sind
oft geschmackintensiv und für das typische Aroma und die Färbung von Geröstetem, Gebackenem und Gebratenem verantwortlich.
- Melanoide sind unlöslich in Wasser und Säuren, aber löslich im
Alkalischen.
- Die Maillard-Reaktion kann aber auch unerwünschte Farb- und Geschmacksveränderungen beim Sterilisieren von z.B.
Arzneimitteln oder proteinhaltigen Lebensmitteln hervorrufen. Dabei ist zu
beachten, dass es natürlich auch zu einem Verlust an Wirkstoff bzw. für den Organismus
verwertbarer Aminosäuren kommt.
- Bei längerer Lagerung können sich Arznei- oder
Lebensmittel, die die benötigten Komponenten enthalten, auch ohne Hitzeeinwirkung durch Maillard-Reaktionen verändern.
- Auch für einige Alterungsprozesse im Körper und für die eine Vielzahl
von Schädigungen durch die Hyperglykämie bei Diabetes mellitus wird die
Maillard-Reaktion mitverantwortlich gemacht.
Geschichtliches
- Die Reaktion ist nach dem Chemiker Louis Camille Maillard benannt, der um 1912 mit
Aminosäuren und Zuckern experimentierte und dabei auch diese Reaktion
beobachtete.
Beispiele
Durch Maillard-Reaktion entstehende Aromastoffe
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