Halogenierung in alkalischer Lösung

Summenformel

1. R-CO-CH₃ + X₂ R-CO-CH₂X + HX

2. R-CO-CH₂X + X₂ R-CO-CHX₂ + HX

3. R-CO-CHX₂ + X₂ R-CO-CX₃ + HX

Edukte

• Aldehyde, Ketone

Produkte

• am α-C-Atom (mehrfach) halogenierte Carbonylverbindungen

Reagenzien

• Brom, Chlor, Iod

Bemerkungen

• Reaktionspartner des Halogens ist das Enolation des Ketons.
• Unter alkalischen Bedingungen findet leicht eine Mehrfachhalogenierung statt.
• Bei Aldehyden tritt die radikalische Substitution des Wasserstoffs an der Carbonylgruppe als Nebenreaktion auf, jedoch werden auch hier bevorzugt die α-H-Atome ersetzt.

• Siehe auch:

  • Halogenierung in saurer Lösung

  • Halogenoform-Reaktion

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