Halogenierung in saurer Lösung

R-CO-CH₂-R + X₂ R-CO-CHX-R + HX

Reaktionspartner ist die Enolform des Ketons.
Normalerweise erfolgt nur eine Monohalogenierung am α-C-Atom.
Durch Überschuss des Halogenierungsmittels kann aber auch eine mehrfache Halogenierung erreicht werden. Dabei entstehen mit Brom, wenn möglich α,α;'-Derivate, während Chlor zu α,α-Derivaten führt.
Da während der Reaktion Säure entsteht, muss diese zu Anfang nicht unbedingt zugesetzt werden. Die Reaktion verläuft autokatalysiert.
Als Halogenierungsmittel können verschiedene Reagenzien benutzt werden.
In unsymmetrischen Ketonen wird bevorzugt an CH, dann an CH₂ und erst dann an CH₃ halogeniert.