Glutathion

Synonym

  • γ-l-Glutamyl-l-cysteinylglycin

Übersicht


Medizin

Typ

  • Als Nahrungsergänzungsmittel verwendet

Indikationen

  •  

Unerwünschte Arzneimittelwirkungen

  •  

Anwendung

Dosierung

Tagesdosis  
Einzeldosis  

Handelsnamen

  •  

Physiologie

Bemerkungen

  • Glutathion findet sich in den meisten Körperzellen in relativ hoher Konzentration. Dort nimmt Glutathion eine wichtige Rolle im Rahmen antioxidativer Prozesse ein, wo es als Substrat der Glutathionperoxidase dient.
  • In Erythrozyten scheint Glutathion eine hervorgehobene Rolle als Antioxidans zu spielen; es fängt dort bei der Methämoglobinbildung entstehenden Superoxidradikale ein. Dieser Mechanismus ist nachfolgend etwas genauer dargestellt:
    • Die entstandenen Superoxidradikale werden durch die Superoxiddismutase unter Aufnahme eines Elektrons in Peroxidanionen umgewandelt.
    • Diese reagieren durch Aufnahme von 2 H+ spontan zu Wasserstoffperoxid. 
    • Ein Molekül Wasserstoffperoxid reagiert nun mit zwei Molekülen Glutathion, wobei Wasserstoffperoxid zu Wasser reduziert wird, während die beiden Glutathion-Moleküle zum Glutathiondisulfid oxidiert werden. Diese Reaktion wird durch die Glutathionperoxidase katalysiert.
    • Glutathiondisulfid wird anschließend durch die Glutathionreduktase erneut zu zwei Molekülen Glutathion reduziert.
 

Chemie

Strukturformel

Summenformel

C10H17N3O6S

Molekülmasse

  • 307,33

IUPAC

  • 2-Amino-5-[1-(carboxymethylcarbamoyl)-2-mercapto-ethyl]amino-5-oxo-pentansäure

CAS-Nummer

  •  

Eigenschaften

Schmelzpunkt 185 - 195 °C
pKS (pKS1) 2,12
(pKS2) 3,59
(pKS3) 8,75
(pKS4) 9,65

Redoxpotential

  • Glutathiondisulfid + 2 H+ + 2 e- ----> 2 Glutathion: -240 mV

Bemerkungen

  • Glutathion ist ein Tripeptid aus Glutaminsäure, Cystein und Glycin. Eine Besonderheit ist, dass nicht die α-, sondern die γ-Carboxylgruppe der Glutaminsäure mit der Aminogruppe des Cysteinrestes verbunden ist (so genannte Isopeptidbindung). 

Analytik

IR-Spektrum


Biologie

  • In Pflanzen, Algen und Pilzen, möglicherweise auch in manchen Tieren, dient das Glutathion auch als Substrat für die Synthese von Phytochelatinen, die eine wichtige Rolle bei der Komplexierung von Schwermetallen spielen.
 

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