Glutathion
Synonym
- γ-l-Glutamyl-l-cysteinylglycin
Übersicht
Medizin
Typ
- Als Nahrungsergänzungsmittel verwendet
Indikationen
Anwendung
Physiologie
Bemerkungen
- Glutathion findet sich in den meisten Körperzellen in relativ hoher Konzentration.
Dort nimmt Glutathion eine wichtige Rolle im Rahmen antioxidativer Prozesse
ein, wo es als Substrat der Glutathionperoxidase dient.
- In Erythrozyten scheint Glutathion eine hervorgehobene Rolle als
Antioxidans zu spielen; es fängt dort bei der Methämoglobinbildung entstehenden Superoxidradikale
ein. Dieser Mechanismus ist nachfolgend etwas genauer dargestellt:
- Die entstandenen Superoxidradikale werden durch die Superoxiddismutase
unter Aufnahme eines Elektrons in Peroxidanionen umgewandelt.
- Diese reagieren durch Aufnahme von 2 H+ spontan zu Wasserstoffperoxid.
- Ein Molekül Wasserstoffperoxid reagiert nun mit zwei Molekülen Glutathion,
wobei Wasserstoffperoxid zu Wasser reduziert wird, während die beiden Glutathion-Moleküle
zum Glutathiondisulfid oxidiert werden. Diese Reaktion wird durch die Glutathionperoxidase katalysiert.
- Glutathiondisulfid wird anschließend durch die Glutathionreduktase
erneut zu zwei Molekülen Glutathion reduziert.
Chemie
Strukturformel
C10H17N3O6S
IUPAC
- 2-Amino-5-[1-(carboxymethylcarbamoyl)-2-mercapto-ethyl]amino-5-oxo-pentansäure
Eigenschaften
Schmelzpunkt |
185 - 195 °C |
pKS |
(pKS1) 2,12
(pKS2) 3,59
(pKS3) 8,75
(pKS4) 9,65 |
Redoxpotential
Bemerkungen
- Glutathion ist ein Tripeptid aus Glutaminsäure, Cystein und Glycin. Eine
Besonderheit ist, dass nicht die α-, sondern die γ-Carboxylgruppe
der Glutaminsäure mit der Aminogruppe des Cysteinrestes verbunden ist (so
genannte Isopeptidbindung).
Analytik
IR-Spektrum
Biologie
- In Pflanzen, Algen und Pilzen, möglicherweise auch in manchen Tieren, dient das Glutathion auch als Substrat für die Synthese von Phytochelatinen, die eine wichtige Rolle bei der Komplexierung von Schwermetallen spielen.
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