Naringin

Übersicht

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Pharmakologie

Bemerkungen

• Naringin selbst ist nicht pharmakologisch aktiv. Erst die Metaboliten, z.B. vor allem das gebildete Naringenin, interagieren mit den Isoenzymen CYP1A2, CYP2A6 und CYP3A4 des Cytochrom-P450-Systems und inhibieren diese irreversibel. Dadurch wird der Metabolismus vieler Arzneistoffe klinisch relevant beeinflusst.
• Auch auf OATP1A2 wurde eine Hemmwirkung beschrieben, was die Bioverfügbarkeit bestimmter Arzneistoffe senken, da so deren Aufnahme aus dem Darm reduziert werden kann.

Pharmakokinetik

Metabolisierung

• Naringin wird im Körper durch bakterielle Enzyme im Darm zu Naringenin und Naringin-Glucuroniden abgebaut.

Chemie

Strukturformel

Summenformel

C₂₇H₃₂O₁₄

Molekülmasse

• 580,541

IUPAC

• 7-[[2-O-(6-Desoxy-α-l-mannopyranosyl)- β-d-glucopyranosyl]oxy]-2,3-dihydro- 5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)- 4H-1-benzopyran-4-on

CAS-Nummer

• 10236-47-2

Eigenschaften

Schmelzpunkt	171 °C
pKS

Sonstige Eigenschaften

• Weißer geruchloser Feststoff von bitterem Geschmack.
• Teilweise löslich in Wasser.

Bemerkungen

• Naringin ist ein Flavonoidglykosid.

Analytik

IR-Spektrum

Biologie

Vorkommen

• Naringin findet sich z.B. in Grapefruits.

Sicherheit

Gefahrstoffklassen

Xn

R- und S-Sätze

R-Sätze	22
S-Sätze	22-45

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pharm@zie
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