Pyrethrine und Pyrethroide

Pharmakologie

Wie die halogenierten Kohlenwasserstoffe bewirken auch die Pyrethrine und Pyrethroide eine verlängerte Öffnung spannungsabhängiger Natriumkanäle der Nervenmembran.
Pyrethroide mit einer α-Cyanosubstitution bewirken besonders lang anhaltende Folgen wiederholter Nervenimpulse.

Pyrethrine und viele Pyrethroide werden nur in sehr geringem Umfang (ca. 0,5 - 2 %) von intakter Haut und Schleimhaut resorbiert. Die Resorption bei peroraler Aufnahme ist hingegen gut.
Die Elimination erfolgt durch rasche Biotransformation in der Leber zu zahlreichen polaren Metaboliten mittels Hydrolyse der Esterbindungen, Oxidation und Konjugation mit Glucuronsäure, aktiviertem Sulfat und Aminosäuren.
Die Plasmahalbwertszeiten betragen ca. 12 - 24 h.
Zur vergleichsweise geringen Toxizität dieser Substanzen beim Menschen trägt neben dieser raschen Metabolisierung auch die negative Korrelation der Wirkstärke mit der Temperatur bei.

Vergiftungen mit Pyrethrinen bzw. Pyrethroiden treten vorzugsweise bei unsachgemäßem Umgang sowie bei Anwendung in geschlossenen, schlecht gelüfteten Räumen auf.
Unter den Symptomen stehen Parästhesien sowie Irritationen der Schleimhäute (Augen, Bronchialschleimhaut, Magen-Darm-Trakt) im Vordergrund.
Die orale Aufnahme größerer Dosen führt zu Schmerzen im Oberbauch, Übelkeit und Erbrechen sowie zentralnervösen Beschwerden (z.B. Muskelzuckungen, Bewusstseinsstörungen und Krämpfen).
Nur in Einzelfallen führt eine Vergiftung zum Tod.

Als Pyrethrine werden pulverisierte Blüten verschiedener Pyrethrum-Arten (Pyrethri flos, natürliches Pyrethrum, "Insektenpulver") sowie gereinigte Extrakte ("Insektenblüten") bezeichnet.
- Die Reinigung dient dabei der Entfernung von Wachsen sowie des Hauptallergens Pyrethrosin.
Die wichtigsten Bestandteile von Pyrethri flos sind Ester des (+)-Pyrethrolons mit (+)-trans-Chrysanthemumsäure und Pyrethrinsäure (Pyrethrin I und II).
Ester des (+)-Cinerolons und (+)-Jasmolons tragen zur Wirkung bei.
Die Aktivität ist stereospezifisch.
Unter Lichteinwirkung kommt es zur teilweisen Zerstörung der Wirkstoffe durch Oxidation.
Diese kann durch Zusatz von Antioxidantien wie z.B. Piperonylbutoxid vermindert werden.
- Die Pyrethrine gerieten nach der Entwicklung der ersten synthetischen Kontaktinsektizide zunächst in Vergessenheit, da man noch nichts von ihrer Oxidationsempfindlichkeit wusste und man sich so die unterschiedliche Wirksamkeit verschiedener Präparate nicht erklären konnte. Als man erkannte, dass man durch Zusatz von Antioxidantien jedoch gut wirksame Präparate erreichen kann, gewannen sie wieder an Bedeutung.
Ein zweiter Weg zu zuverlässig wirksamen Insektiziden besteht in der Synthese photostabiler Derivate, sogenannter Pyrethroide.
Diese werden meist als Isomerengemische, z.T. aber auch als reine Enantiomere angewandt.
Ihre höhere Stabilität verbessert die Wirksamkeit gegen Insekten, erhöht aber auch die Humantoxizität.

Pyrethroide werden nicht nur als Insektizide in Landwirtschaft und Haushalt angewandt, sondern auch medizinisch genutzt.
So dienen sie zur Beseitigung von Ektoparasiten bei Menschen (Kopf-, Kleider-, Filzläuse) und Haustieren (z.B. Läuse, Flöhe, Lausfliegen, Zecken). Ferner werden sie als Repellentien eingesetzt.