Piperonylbutoxid (PBO)

Übersicht

Medizin

Typ

Bemerkungen

  • Piperonylbutoxid verstärkt die insektizide Wirkung von Pyrethrinen, Pyrethroiden, Rotenon und einigen Carbamaten.

Handelsnamen

  • Keine Monopräparate

Pharmakologie

Typ

Pharmakodynamik

  • Piperonylbutoxid hemmt im Organismus von Insekten die Entgiftung aufgenommener Insektizide durch Cytochrom-P450-Enzyme. 
    • Die insektizide Wirkung von Pyrethrum kann dadurch etwa 30fach verstärkt werden, wodurch sich teilweise werden auch Resistenzen überwinden lassen.

Pharmakokinetik

Bioverfügbarkeit (BVabs)  
Clearance (CLtot)  
Eliminationshalbwertszeit (t1/2)  
Extrarenale Eliminationsfraktion (Q0)  
Plasmaproteinbindung (PB)  
tmax  
Verteilungsvolumen (Vapp)  

Metabolisierung

  • Die Substanz wird in Insekten und Warmblütern zunächst durch oxidativen Abbau der Seitenkette und/oder durch oxidative Abspaltung des C-Atoms der Methylendioxygruppe metabolisiert. 
  • In Phase-II-Reaktionen werden anschließend Glykoside oder Aminosäure-Derivate gebildet, die dann ausgeschieden werden.

Toxikologie

  • Die akute Toxizität von Piperonylbutoxid für Säugetiere ist gering. Die LD50 lag bei Versuchstieren im Bereich von 2,5 bis 11,5 g/kg Körpergewicht.
  • Die Reizwirkung der Substanz auf intakte Haut ist gering. Eine Resorption über intakte Haut findet kaum statt.
  • In Tierversuchen mit Langzeit-Fütterungsstudien traten schwere Leberschäden auf, in einigen Fällen auch Schädigungen der Nieren oder Veränderungen im Blutbild. Aufgrund dieser Ergebnisse ist der ADI-Wert für PBO von der WHO auf 0,2 mg/kg begrenzt worden.
  • Für Piperonylbutoxid liegen keine Hinweise auf mutagene Wirkungen vor. Teratogene Effekte traten im Tierversuch erst bei Konzentrationen auf, die für die Elterntiere auch bereits akut toxisch waren. Ein kanzerogenes Potential kann noch nicht sicher ausgeschlossen werden.

Bemerkungen

  • Die Substanz ist nicht giftig für Bienen und Fische.
  • In der EU darf Piperonylbutoxid als Zusatz in natürlichen Pyrethrinen auch im ökologischen Landbau eingesetzt werden.

Chemie

Strukturformel

Summenformel

C19H30O5

Molekülmasse

  • 330,448

IUPAC

  • 2-(2-Butoxyethoxy)ethyl-6-propylpiperonylether
  • 5-[2-(2-Butoxyethoxy)ethoxymethyl]- 6-propyl-1,3-benzodioxol

CAS-Nummer

  • 51-03-6

Eigenschaften

Schmelzpunkt  
Siedepunkt (133 Pa) 180 °C
Dampfdruck (20 °C)  0,117 mPa
Dichte 1,04 - 1,07 g/cm3
Löslichkeit (H2O) 26 mg/L
pKS  

Sonstige Eigenschaften

  • Ölige, gelbliche Flüssigkeit mit leicht würzigem Geruch.
  • Sehr schwer löslich in Wasser.

Analytik

IR-Spektrum

Sicherheit

Gefahrstoffklasse

N

R- und S-Sätze

R-Sätze 50/53
S-Sätze 61
 

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