Permethrin
Übersicht
Medizin
Typ
Indikationen
Bei lokalem Kontakt
- Juckreiz
- Haarausfall
- Allergische Reaktionen
Anwendung
Bemerkungen
- Beim Menschen wird Permethrin gegen ausgewachsene Läuse und ihre Nissen
eingesetzt. Es gilt als besser verträglich als natürliche Pyrethrum-Extrakte oder Lindan-haltige Präparate.
Ein Problem stellt jedoch die zunehmende Resistenzlage dar.
- Der Einsatz bei Scabies ist seit 2004 in Deutschland ebenfalls zulässig.
- Permethrin wird in großem Ausmaß in der Tiermedizin verwendet und dient
dort zur Bekämpfung von Läusen, Flöhen, Milben und Zecken.
- Aufgrund eines Mangels an einem metabolisierenden Enzym sollten
permethrinhaltige Produkte nicht bei Katzen angewendet werden, da es sonst
zu Vergiftungserscheinungen kommen kann.
- Typische Symptome einer solchen Intoxikation bei Katzen sind Zittern, starker Speichelfluss, Krämpfe, Atemnot, Erbrechen, Durchfall sowie Fieber oder Untertemperatur.
- Mit Permethrin behandelte Textilien gelten als guter Schutz gegen Insekten
als Krankheitsüberträger.
Handelsnamen
Pharmakologie
Typ
Pharmakodynamik
Wirkmechanismus
- Permethrin wird von Insekten entweder über die Nahrung oder über ihre Körperoberfläche aufgenommen.
Die Substanz verteilt sich im gesamten Insektenkörper.
- Permethrin bindet an Na+-Kanäle von Nervenzellen und
verhindert deren Schließen nach der Auslösung eines Aktionspotentials. Es
kommt zu einem vermehrten und verlängerten Einstrom von Na+-Ionen
ins Zellinnere und einer zunehmenden Dauererregung. Zunächst kommt es so zu Erregungszuständen mit Krämpfen, dann zu Koordinationsstörungen und schließlich zu einer Lähmung. Das Insekt ist innerhalb weniger Minuten bewegungsunfähig
(sogenannter "Knock-Down"-Effekt). Der Tod tritt erst nach einiger Zeit ein.
- Bei nicht ausreichender Dosis können viele der betroffenen Insekten Permethrin enzymatisch entgiften und erholen sich wieder. Durch Zusatz von Synergisten wie Piperonylbutoxid kann der enzymatische Abbau verhindert werden.
Pharmakokinetik
- Rsorbiertes Permethrin wird durch Hydrolyse rasch metabolisiert.
| LD50 (p.o.) |
(Ratte) > 4000 mg/kg |
Bemerkungen
- Permethrin hat nur eine geringe akute Toxizität. Die Substanz ist jedoch
möglicherweise kanzerogen. Hinweise auf ein teratogenes Potential fehlen
bislang.
Geschichtliches
- Permethrin wurde von der britischen National Research Development Corporation entwickelt und ist seit etwa 1977 im Handel.
Chemie
Strukturformel
Summenformel
C21H20Cl2O3
Molekülmasse
IUPAC
- 3-(2,2-Dichlorethenyl)- 2,2-dimethylcyclopropancarboxylsäure- (3-phenoxyphenyl)methylester
Eigenschaften
Sonstige Eigenschaften
- Gelblich-braune oder farblose Kristalle ohne Geruch
- Kaum löslich in Wasser. Gut löslich in organischen Lösungsmitteln.
Bemerkungen
- Permethrin ist ein Typ-I-Pyrethroid, d.h. es besitzt keine Cyano-3-phenoxybenzyl-Gruppe.
Analytik
IR-Spektrum
Technologie
Verwendung
- Permethrin wird gern in Insektiziden für Hunde angewendet.
- Bei Katzen darf
es nicht angewendet werden, da Katzen das zum Abbau der Substanz notwendige
Enzym Glucuronidase-Transferase nur in sehr geringem Umfang besitzen. So sind
für Katzen bereits Permethrin-Konzentrationen von 100 mg/kg lebensbedrohlich.
Sicherheit
Gefahrstoffklasse
Xn |
N |
R- und S-Sätze
| R-Sätze |
20/22-43-50/53 |
| S-Sätze |
(2)-13-24-36/37/39-60-61 |
Umweltwirkungen
- In die Umwelt gebrachtes Permethrin wird vor allem durch Sonnenlicht zersetzt.
- Im Boden bindet es an Tonminerale und Humusbestandteile. Hier beträgt
seine Halbwertszeit etwa 30 Tage.
- Auf den Oberflächen von Pflanzen, wo die
Substanz also stärker dem Sonnenlicht ausgesetzt ist, beträgt sie hingegen
nur etwa 10 Tage.
- Für Vögel und andere Warmblüter ist Permethrin nur gering giftig, für Fische ist es hingegen stark toxisch.
- Im Laborversuch ist Permethrin für Bienen sehr giftig. Im Freiland vermeiden die Bienen die Aufnahme, da es auf sie abstoßend (d.h. als
Repellens) wirkt.
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