Zimmermann-Reaktion

Nachweis für

• Substanzen mit aktiven Methylengruppen, primär Ketone

Ergebnis

Rote Färbung

Reagenzien

• Ethanol, 1,3-Dinitrobenzen, KOH 20 %

Durchführung

• Etwas Substanz wird in Ethanol gelöst und anschließend mit einigen Kristallen 1,3-Dinitrobenzen sowie einigen Tropfen 20%iger KOH versetzt.
• Es entsteht eine Rotfärbung.

Reaktion

• Von CH-aciden Verbindungen wird im Alkalischen ein Proton abgespalten.

+ OH^- + H₂O

• An dieses Carbanion greift nun 1,3-Dinotrobenzen aus einer mesomeren Grenzform heraus an. Es entsteht der rot gefärbte Meisenheimer-Komplex.

  +

• Bei einem Überschuss an 1,3-Dinotrobenzen wird dieses zur ebenfalls rot gefärbten Zimmermann-Verbindung oxidiert.

+ 2 e^- + 2 H⁺

Bemerkungen

• Ein Blindversuch sollte durchgeführt werden.
• Es reagieren nur Ketone, keine Ester!

Beispiele

Substanzen

• Aceton
• Diazepam
• Estron
• Haloperidol
• Hydromorphon
• Hydrocodon
• Ketotifen
• Methadon

• Siehe auch:

  • Identitätsreaktionen

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