Hydrocodon

Übersicht

• Medizin
  • Pharmakologie
• Chemie
  • Analytik

Medizin

Typ

• Analgetikum
  • Opioid-Analgetikum
• Antitussivum
  • Opioides Antitussivum

Indikationen

• Starker und schmerzhafter Husten, soweit dieser zu schweren Komplikationen bzw. lebensbedrohlichen Zuständen führen und durch andere Maßnahmen nicht unterdrückt werden kann.

Kontraindikationen

• Atemregulationsstörungen (z.B. Schlafapnoe-Syndrom, Störungen des Atemzentrums)
• Gleichzeitige oder zeitnahe (< 14 d) Therapie mit MAO-Hemmern
• Schwangerschaft, Stillzeit

Arzneimittelinteraktionen

• Zentraldämpfende Pharmaka
  • Verstärkung der sedierenden und atemdepressiven Wirkung

Unerwünschte Arzneimittelwirkungen

Häufig

• Übelkeit, Erbrechen (v.a. zu Beginn der Therapie)
• Obstipation
• Somnolenz, Kopfschmerzen
• Sehstörungen, Miosis (dosisabhängig)

Selten

• Hörstörungen, Tinnitus
• Mundtrockenheit
• Pruritus, Urtikaria
• Schlafstörungen
• Gewichtsabnahme
• Kurzatmigkeit

Bei Anwendung hoher Dosen und/oder Langzeitanwendung

• Euphorie
• Blutdruckabfall, Synkope
• Lungenödeme
• Psychische und physische Abhängigkeit, Entzugssyndrom

Anwendung

Dosierung

Tagesdosis	10 - 30 mg
Einzeldosis	5 - 10 mg

Patientenhinweise

Bemerkungen

• Hydrocodon sollte nur in schweren Fällen benutzt werden, da es wie Morphin zur Abhängigkeit führen kann.
• Verschreibungspflichtig, BtM gemäß BtMVV

Handelsnamen

• Dicodid

Pharmakologie

Typ

• Analgetikum
  • Opioid-Analgetikum
    • Opioid-Analgetikum der Morphin-Gruppe

Pharmakodynamik

Wirkeintritt
Wirkdauer	4 - 8 h

Bemerkungen

• Die analgetische Potenz von Hydrocodon im Vergleich zu Morphin wird mit 1,5 angegeben.

Pharmakokinetik

Bioverfügbarkeit (BVabs)
Clearance (CLtot)
Eliminationshalbwertszeit (t1/2)	ca. 3,8 h (andere Quelle) 1,25 - 3 h
Extrarenale Eliminationsfraktion (Q0)
Plasmaproteinbindung (PB)
tmax	ca. 1,3 h
Verteilungsvolumen (Vapp)

Metabolisierung

• Die Substanz wird durch CYP3A4 und CYP2D6 metabolisiert.

Exkretion

• Die Substanz wird überwiegend renal ausgeschieden.

Toxikologie

LD50 (Maus, s.c.)

85,7 mg/kg

Chemie

Strukturformel

Summenformel

C₁₈H₂₁NO₃

Molekülmasse

• 299,364

IUPAC

• 4,5α-Epoxy-3-methoxy-17-methylmorphinan-6-on

CAS-Nummer

• 125-29-1

Eigenschaften

Schmelzpunkt	195 - 200 °C (andere Quelle) 198 °C (Hydrogentartrat) 146 - 148 °C
log P	1,2
pKS

Sonstige Eigenschaften

• Feines, weißes, kristallines Pulver.
• Unlöslich in Wasser und Ethanol.

Sonstige Eigenschaften

• Feines, weißes, kristallines Pulver.
• Praktisch unlöslich in Wasser, löslich in Ethanol.
• Hydrogentartrat: Feines, weißes, kristallines Pulver.
• Hydrogentartrat: Löslich in Wasser (1:10) und Ethanol (1:150), praktisch unlöslich in Dichlormethan und Diethylether.

Analytik

Stas-Otto-Gang

• B-Phase

Identität

• Marquis Reagens (gelb -> violett)
• Zimmermann-Reaktion (rotviolett)

UV-Spektrum

• Absorptionsmaximum bei 280 nm (E = 40).

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