Chlorprothixen

Übersicht

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  • Analytik

Medizin

Typ

• Psychopharmakon
  • Neuroleptikum
    • Tricyclisches Neuroleptikum
      • Thioxanthen-Derivat

Anwendung

Dosierung

Tagesdosis

Handelsnamen

• Chlorprothixen [...], Truxal

Pharmakologie

Typ

• Psychopharmakon
  • Neuroleptikum
    • Tricyclisches Neuroleptikum
      • Thioxanthen-Derivat

Pharmakokinetik

HWZElimination

ca. 15 h

Bemerkungen

• Das (E)-konfigurierte Enantiomer ist pharmakologisch unwirksam.

Chemie

Strukturformel

Summenformel

C₁₈H₁₈ClNS

Molekülmasse

• 315,87

IUPAC

• (Z)-3-(2-Chlor-9H-thioxanthen-9-yliden)-N,N-dimethylpropan-1-amin

CAS-Nummer

• 113-59-7

Eigenschaften

Schmelzpunkt	96 - 101 °C
pKS	8,8

Synthese

Synthese nach Arzneibuch

• Die Synthese beginnt mit 2-Mercaptobenzoesäure und Chlorbenzen, die bei der Behandlung mit konzentrierter Schwefelsäure miteinander zu einem Dreiringsystem kuppeln. Die Ausbeute liegt bei ca. 52  %:

+

• Die entstandene Carbonylverbindung wird in einer Grignard-Reaktion zunächst zum sekundären Alkohol und in Anwesenheit von POCl₃ unter Wasserabspaltung zum Alken, dem fertigen Chlorprotixen umgesetzt:

+ + H₂O

Analytik

Stas-Otto-Gang

• B-Phase (auch schwerlösliche Phase, wenn als Sulfat)

Identität

• Baeyer-Probe
• Iod-Azid-Reaktion
• Nachweis basischer Amine

www.BDsoft.de
pharm@zie
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