Methylendioxymethamphetamin

Synonyme

  • "Ectasy", MDMA, Methylsafrylamin, "XTC"

Übersicht

Medizin

Typ

Indikationen

Pharmakologie

Pharmakodynamik

Wirkungen

  • MDMA wirkt stimulierend und nur gering halluzinogen.

Toxikologie

LD50 (Maus, i.p.) 97 mg/kg

Geschichtliches

  • Methylendioxymethamphetamin wurde 1912 von Anton Köllisch bei der Firma E. Merck, Darmstadt erstmals synthetisiert. Die Substanz wurde damals als Methylsafrylamin bezeichnet und entstand als Zwischenprodukt bei der Synthese von Hydrastinin.
    • Das zugehörige Deutsche Reichspatent No. 274350 wurde am 24. Dezember 1912 beantragt und am 16. Mai 1914 erteilt. Es beschreibt einen generellen Syntheseweg zur Herstellung von Amphetaminderivaten mit sauerstoffgebundenen Substituenten am aromatischen Ring.
    • MDMA diente damals dann lediglich als Zwischenstufe für die Synthese von Methylhydrastinin.
  • Die stimulierenden Wirkungen erlangten erst sehr viel später, ca. ab den 1960ern, Bedeutung.

Chemie

Strukturformel

Summenformel

C11H15NO2

Molekülmasse

  • 193,25

IUPAC

  • 3,4-Methylendioxy-N-methylamphetamin

CAS-Nummer

  • 42542-10-9

Eigenschaften

Schmelzpunkt (HCl) 152 - 153 °C
Siedepunkt (26 hPa) 155 °C
log P 1,81
pKS 10,32

Sonstige Eigenschaften

  • Ölige, bernsteingelbe Flüssigkeit.
  • Gut löslich in Isopropanol.

Sicherheit

Gefahrstoffklasse

T

R- und S-Sätze

R-Sätze 25-36/37/38
S-Sätze 26-45
 

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