Pentaerythrityltetranitrat

Studien an Ratten hatten Hinweise ergeben, dass sich unter Therapie mit PETN keine Toleranz gegenüber der gefäßerweiternden Wirkung von Nitraten entwickelt. Man vermutete, dass dies auf eine nur sehr langsame Freisetzung von NO zurückzuführen sei.
Es existieren allerdings bis heute (2012) keine randomisierten, kontrollierten Studien, die für Pentaerythrityltetranitrat einen Vorteil bezüglich der Toleranzentwicklung beim Menschen zeigen.
Daneben fehlen auch eindeutige Daten, dass PETN anderen Nitraten überhaupt gleichwertig in der Wirkung ist.
- Im Januar 2012 erhielten niedergelassene Ärzte von ihren Kassenärztlichen Vereinigungen in diesem Zusammenhang erneut einen Hinweis über die fehlende gesetzliche Verpflichtung der Krankenkassen, die Kosten des Medikamentes zu erstatten.

Chemie

Strukturformel

Summenformel

C₅H₈N₄O₁₂

Molekülmasse

316,14

IUPAC

1,3-Bis(nitryloxy)-2,2-bis(nitryloxy-methyl)-propan
2,2-Bis(hydroxymethyl)-1,3-propandiol-tetranitrat

CAS-Nummer

78-11-5

Eigenschaften

Schmelzpunkt 141 - 142,9 °C

Siedepunkt (Zersetzung) 163 - 170 °C

Dampfdruck (95, 3 °C) 67 mPa

Dichte (22 °C, PETN-I) 1,778 g/cm³(136 °C, PETN-II) 1,716 g/cm³

pK_S

Sonstige Eigenschaften

Farblose Kristalle oder weißes Pulver.
Praktisch unlöslich in Wasser. Schwer löslich in Benzen, Diethylether und Ethanol, gut löslich in Aceton und Methylacetat.

Bemerkungen

Pentaerythrityltetranitrat tritt in zwei polymorphen Formen auf, der gebräuchlicheren tetragonalen Form (PETN-I, α-PETN) und der orthorhombischen Form (PETN-II, β-PETN).
PETN-I geht bei 130 °C in PETN-II über.

Analytik

IR-Spektrum

Sicherheit

Gefahrstoffklasse

E

R- und S-Sätze

R-Sätze 3

S-Sätze 35

Bemerkungen

Erhitzen (205 - 215 °C) kann zu sehr heftiger Verbrennung oder Explosion führen. Bei Stoß, Reibung oder Erschütterung ist eine explosionsartige Zersetzung möglich.

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