Aspartam

Übersicht

Pharmakologie

Pharmakokinetik

Metabolisierung

Toxikologie

ADI

(EU) 40 mg/kg
(USA) 50 mg/kg

Bemerkungen

  • Bei empfindlichen Patienten wurden allergische Reaktionen, Kopfschmerzen, Sehstörungen und Hyperaktivität beobachtet. In einer Studie aus dem Jahr 2005 wurde Aspartam als krebserregend bezeichnet. Hier stehen weitere Untersuchungen allerdings noch aus.
  • Größere Mengen der Substanz haben sicher ein toxikologisches Potential da es sich um einen Methylester handelt, aus dem durch Hydrolyse des Esters Methanol entsteht.
  • Patienten mit Phenylketonurie, einem angeborenen Enzymdefekt, sollten Aspartam meiden, da beim Abbau der Substanz Phenylalanin entsteht.

Geschichtliches

  • Aspartam wurde 1965 von James M. Schlatter bei G.D. Searle & Company erstmals synthetisiert. Eigentlich war man auf der Suche nach einem Mittel gegen Geschwüre, die Süßungseigenschaften wurden nur zufällig entdeckt.
  • Aufgrund toxikologischer Daten, die die Substanz mit einem erhöhten Krebsrisiko (insbesondere für Hirntumore) bei Ratten in Verbindung brachten, wurde die Substanz lange Zeit nicht als Süßstoff zugelassen.
  • Noch 1980 hatte sich ein Untersuchungsausschuss aus unabhängigen Beratern bei der US-amerikanischen Zulassungsbehörde FDA gegen eine Zulassung ausgesprochen, obwohl ein direkter Zusammenhang mit einem erhöhten Krebsrisiko verneint wurde.
  • 1981, unmittelbar nach Amtsantritt des neuen US-Präsidenten Ronald Reagan wurde der Chef der FDA ausgetauscht. Der neue Chef Arthur Hull Hayes veranlasste noch im selben Jahr die Zulassung von Aspartam in Trockenprodukten, wobei er sich auf eine neue japanische Studie berief. 
    • Chef von G.D. Searle & Company war zu diesem Zeitpunkt Donald Rumsfeld, ein nicht nur Parteifreund von Reagan und später für diesen als Sonderbotschafter im Irak beim damaligen Noch-Freund Saddam Hussein unterwegs, um diesem Waffen gegen den Iran zu verkaufen...
  • 1983 wurde die Zulassung auf die Verwendung in kohlensäurehaltigen Getränken erweitert. Seit 1993 darf die Substanz in den USA in sonstigen Getränken, Back- und Süßwaren eingesetzt werden und seit 1996 unterliegt Aspartam in den USA keinen besonderen Verwendungsbeschränkungen mehr.
  • In Deutschland wurde Aspartam am 13. Juni 1990 gemäß der Zusatzstoffzulassungsverordnung zugelassen.

Chemie

Strukturformel

Summenformel

C14H18N2O5

Molekülmasse

  • 294,31

IUPAC

  • (S,S)-N-(α-Aspartyl)-phenylalanin-methylester

CAS-Nummer

  • 22839-47-0

Eigenschaften

Schmelzpunkt 248 - 250 °C

Sonstige Eigenschaften

  • Weißes Pulver.
  • Löslich in Wasser und den meisten organischen Lösemitteln.

Bemerkungen

  • Aspartam ist ein mit Methanol verestertes Dipeptid aus den natürlichen Aminosäuren Asparaginsäure und Phenylalanin.
  • Die Substanz ist nicht temperaturstabil. Oberhalb von 100 °C ist eine noch relativ langsame, bei Temperaturen über 150 °C bereits relativ rasche Zersetzung zu beobachten.
  • Das pH-Stabiltätsoptimum liegt bei ca. 4,2 - 4,3. Bei diesen pH-Werten beträgt die Halbwertszeit etwa 300 Tage, bei pH 7 hingegen nur etwa 1 Woche.

Technologie

Verwendung

  • Süßstoff

Bemerkungen

  • Aspartam ist ein synthetischer Süßstoff mit etwa der 140 - 180fachen Süßkraft von Saccharose.
  • Da die Substanz im Körper zu Aminosäuren abgebaut wird, ist sie nicht kalorienfrei: 1 g Aspartam entspricht etwa 17 kJ (4 kcal).
  • Das Süßempfinden setzt bei Aspartam langsamer ein und hält länger an als bei Saccharose. Um einen stärker an "echten Zucker" erinnernden Geschmackseindruck zu erreichen, wird Aspartam daher of mit Acesulfam K kombiniert.
  • Aufgrund der freien Aminogruppe kann Aspartam mit Aldehyden Maillard-Reaktionen eingehen, was nicht nur zu farblichen Veränderungen des Produkts führen kann.
  • Aspartam war bis 1992 patentiert und wurde zeitweise massiv beworben, da es - anders als Saccharin - keinen bitteren Beigeschmack hat. 

E-Nummer

  • E 951

Toxikologische Bewertung

  • Fraglich, höhere Dosen sollten vermieden werden

Handelsnamen

  • Canderel, NutraSweet
 

www.BDsoft.de
pharm@zie
-
Bücher zum Thema Pharmazie bei Amazon