Benznidazol

Übersicht

Medizin

Typ

Indikationen

  • Chagas-Krankheit
    • Als Mittel der ersten Wahl während der akuten Phase von der WHO empfohlen. Für die chronische Phase ist die Wirksamkeit umstritten.

Unerwünschte Arzneimittelwirkungen

  • Thrombozytopenische Purpura 
  • Agranulozytose

Anwendung

Dosierung

Tagesdosis  
Einzeldosis  

Handelsnamen

  • In Deutschland nicht auf dem Markt, international z.B.
    • Rochagan, Radanil

Pharmakologie

Typ

Pharmakodynamik

Wirkmechanismen

  • Benznidazol wird von empfindlichen Organismen, wie etwa Trypanosoma cruzi aufgenommen und unter enzymatischer Reduktion der Nitrogruppe metabolisiert. Dabei entstehen freie Radikale, die von empfindlichen Organismen nicht ausreichend abgebaut werden können und sich so anreichern und den Organismus schließlich abtöten.

Pharmakokinetik

Bioverfügbarkeit (BVabs)  
Clearance (CLtot)  
Eliminationshalbwertszeit (t1/2)  
Extrarenale Eliminationsfraktion (Q0)  
Plasmaproteinbindung (PB)  
tmax  
Verteilungsvolumen (Vapp)  

Toxikologie

  • In Tierversuchen wurden nach Gabe von Benznidazol Schädigungen der Nebenniere, des Dickdarms und der Speiseröhre beobachtet. 
  • Die Substanz gilt im Tierversuch als mutagen und kanzerogen. Beim Menschen fehlen bislang solche Hinweise.

Geschichtliches

  • Benznidazol wurde in den frühen 1970er Jahren von der Firma Roche unter dem Code Ro-71051 entwickelt.
  • Seit den frühen 1980er Jahren ist es neben Nifurtimox die Standardtherapie bei der Chagas-Krankheit in Lateinamerika. Benznidazol ist Teil der WHO-Liste der unverzichtbaren Arzneimittel.

Chemie

Strukturformel

Summenformel

C12H12N4O3

Molekülmasse

  • 260,249

IUPAC

  • 2-(2-Nitroimidazol-1-yl)-N-(phenylmethyl)acetamid

CAS-Nummer

  • 22994-85-0

Eigenschaften

Schmelzpunkt 189 °C
Löslichkeit 0,4 g/L
pKS  

Analytik

IR-Spektrum

Sicherheit

Gefahrstoffklasse

Xi

R- und S-Sätze

R-Sätze 36-37-38
S-Sätze 26-36
 

www.BDsoft.de
pharm@zie
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