Dibutylphthalat (DBP)

Synonyme

  • Phthalsäuredibutylester

Übersicht


Medizin

Typ

Anwendung

Patientenhinweise


Pharmakologie

Typ

  •  

Pharmakodynamik

Wirkungen & Wirkmechanismus

  • Dibutylphthalat greift wahrscheinlich bei pränataler Exposition in die androgenregulierte geschlechtliche Differenzierung ein, ohne dabei direkt mit dem Androgen-Rezeptor in Wechselwirkung zu treten.
  • Beobachtete Effekte sind u.a. verringertes Geburtsgewicht, geringere Anzahl von lebenden Nachkommen, Missbildungen der inneren und äußeren Genitalien (v.a. bei männlichen Nachkommen), Beeinflussung der Testosteron-Biosynthese und abnormale oder reduzierte Spermatogenese.

Pharmakokinetik

Distribution

Toxikologie

TDI 10 µg/kg

Bemerkungen

  • Die Wirkung von Dibutylphthalat als endokriner Disruptor bzw. Modulator im Menschen wird kontrovers diskutiert. Während ältere Publikationen eher von keinen schädigenden Effekten ausgehen, kommen neuere eher zu anderen Ergebnissen.

  • In Tierversuchen ist DBP entwicklungs-, reproduktions- und embryotoxisch. Vergleichbare Effekte auf endokrine und reproduktive Funktionen des Menschen werden angenommen, weshalb besonders Frauen im gebärfähigen Alter und Kleinkinder als Risikogruppe gelten.

  • Auf Grundlage der vorhandenen tierexperimentellen Studien wird DBP von der EU in die Kategorie 2 "fortpflanzungsgefährdend" eingestuft. Als Stoff und in Zubereitungen muss DBP sie Gefahrenhinweise R 61 und R 62 tragen.

Chemie

Strukturformel

Summenformel

C16H22O4

Molekülmasse

  • 278,35

IUPAC

  •  

CAS-Nummer

  •  84-74-2

Eigenschaften

Schmelzpunkt -35 °C
Siedepunkt 340 °C
Flammpunkt c.c. 157 °C
Selbstentzündungstemperatur 402 °C
Relative Dichte 1,05
pKS  
  • Farblose, ölige Flüssigkeit mit schwachem aromatischen Geruch.
  • Unlöslich in Wasser

Bemerkungen

  • Dibutylphthalat entsteht durch Veresterung von Phthalsäure mit Butan-1-ol.
  • Schütten, Fließen oder ähnliches kann zu elektrostatischer Aufladung führen.
  • Beim Verbrennen bilden sich korrosive, toxische Dämpfe (Phthalsäureanhydrid).

Technologie

Typ

Verwendung

  • Dibutylphthalat ist ein v.a. als Weichmacher von Polymeren, z.B. PVC eingesetzter Hilfsstoff.
  • In der EU wurde 2004 ein Verbot für den Einsatz von DBP in Kosmetika, Babyartikeln und Spielzeugen beschlossen. Es gilt jedoch nicht für Arzneimittel, so dass es hier weiter zum Einsatz kommen kann.
  • DBP findet Verwendung z.B. in magensaftresistenten Überzügen von Kapseln, Filmtabletten und Dragees.

E-Nummer

  • Keine

Toxikologische Bewertung

  • Negativ, Einnahme meiden
 

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