Dihydralazinsulfat, wasserhaltiges

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Medizin

Typ

• Antihypertensivum

Chemie

Strukturformel

SO₄^2-  · 2,5 H₂O

Summenformel

C₈H₁₂N₆O₄S · 2,5 H₂O

Molekülmasse

• 333,3

IUPAC

• (Phthalazin-1,4-diyl)dihydrazin-sulfat

Eigenschaften

Gehaltsanforderung (Ph.Eur.)

• Wasserhaltiges Dihydralazinsulfat enthält mindestens 98,0 und höchstens 102,0 %, berechnet auf die getrocknete Substanz

Sonstige Eigenschaften

• Weißes bis schwach gelbes, kristallines Pulver
• Schwer löslich in Wasser, praktisch unlöslich in wasserfreiem Ethanol, löslich in verdünnten Mineralsäuren

Analytik

Gehalt

• Bromatometrie (Br₂ als Oxidationsmittel)
  • Eine direkte Titration ist hier nicht möglich, daher wird die Substanz zuerst mit überschüssiger HCl versetzt. Dadurch kommt es zur Hydrolyse und zur Freisetzung von zwei Molekülen Hydrazin.
  • Dieses Hydrazin lässt sich nun mit Brom zu elementarem Stickstoff oxidieren.
  • Überschüssiges Brom oxidiert mit Iodid, das mit Stärke als Indikator nachgewiesen wird.
  • 8 Äquivalente

Bemerkungen

• Die erste Protonierung findet an einem der beiden Stickstoffe im Heterozyklus statt, da dort die Ladung energetisch günstig mesomeriestabilisiert werden kann. Die zweite Protonierung findet an einer der endständigen Aminogruppen statt. Die Anilinstickstoffe sind nicht so basisch, da das freie Elektronenpaar in den Ring geschoben und somit nicht zur Protonierung zur Verfügung steht.

• Siehe auch:

  • Dihydralazin

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