Fingolimod

Übersicht


Medizin

Typ

  • Immunsuppressivum
    • Sphingosin-1-phosphat-Rezeptor-Modulator (S1P-Rezeptor-Modulatoren)

Indikationen

  • Multiple Sklerose

Unerwünschte Arzneimittelwirkungen

  • Negativ chronotrope Effekte (Bradykardie?)
  • Bronchokonstriktorische Effekte
  • Makuladegradation

Anwendung

Dosierung

Tagesdosis  
Einzeldosis  

Handelsnamen

  •  

Pharmakologie

Typ

  • Immunsuppressivum 
    • Sphingosin-1-phosphat-Rezeptor-Modulator (S1P-Rezeptor-Modulatoren)

Pharmakodynamik

Wirkmechanismus

  • Fingolimod ist ein Prodrug. Im Körper muss es zunächst durch die Sphingosinkinase-2 zur eigentlichen Wirkform phosphoryliert werden.
  • Die Wirkform bindet an S1P-Rezeptoren auf B- und T-Lymphozyten und verhindert darüber deren Auswanderung aus dem lymphatischen Gewebe ins Blut.
    • Die Bindung findet an den Subtypen S1P1, S1P3, S1P4, und S1P5 statt, wichtig ist jedoch vor allem die Bindung an S1P1.
    • Nach der Bindung kommt es zu einer Internalisierung des S1P-Fingolimod-Komplexes, wodurch der S1P-Rezeptor nicht mehr auf der Zelloberfläche exprimiert wird. 
    • Da über diesen Rezeptor auch die Auswanderung (auto-)reaktiver T-Lymphozyten aus dem Lymphgewebe ins Blut gesteuert wird, liegen so weniger T-Lymphozyten im Blut vor, die sonst neuronale Myelinscheiden angreifen könnten.

Pharmakokinetik

Bioverfügbarkeit (BVabs)  
Clearance (CLtot)  
Eliminationshalbwertszeit (t1/2)  
Extrarenale Eliminationsfraktion (Q0)  
Plasmaproteinbindung (PB)  
tmax  
Verteilungsvolumen (Vapp)  

Chemie

Strukturformel

Summenformel

C19H33NO2

Molekülmasse

  • 307,471

IUPAC

  • 2-Amino-2-(2-(4-octylphenyl) ethyl)propan-1,3-diol

CAS-Nummer

  • 162359-55-9

Eigenschaften

Schmelzpunkt  
pKS  

Bemerkungen

  • Fingolimod entspricht strukturell der natürlichen Verbindung Myriocin, das aus dem Pilz Isaria sinclairii isoliert werden kann.

Analytik

IR-Spektrum

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