Fluorouracil
Synonym
Übersicht
Medizin
Typ
Indikationen
- Kolorektales Karzinom
- Mammakarzinom
- Warzen (lokale Anwendung)
Arzneimittelinteraktionen
- Tetrahydrofolsäure
- Die Kombination ermöglicht eine Erhöhung der Dosis von Fluorouracil
- Interferon alfa
- Wirkungsverstärkung von Fluorouracil
- Übelkeit, Erbrechen
- Schleimhautentzündungen, Knochenmarksschäden
Anwendung
- 5-Fluorouracil [...], 5-FU [...], Efudix, Neofluor, Onkofluor
Pharmakologie
Typ
Wirkmechanismus
- 5-Fluoruracil ist ein Antimetabolit, der bei der Mitose oder der
Transkription aufgrund seiner strukturellen Ähnlichkeit mit den Pyrimidinbasen Cytosin und Thymin
(DNA) bzw. Uracil (RNA) in die DNA oder RNA eingebaut wird.
- Das Enzym UMP-Pyrophosphorylase (EC 2.4.2.9) wandelt 5-Fluoruracil in 5-Fluor-UMP um, das dann weiter zu 5-Fluor-UTP phosphoryliert und in die RNA eingebaut wird.
Die entstehende RNA ist fehlerhaft und es kommt zur Hemmung des
Zellwachstums.
- Der Metabolit 5-Fluor-dUMP hemmt darüber hinaus auch die Thymidylat-Synthase (EC 2.1.1.45), was
zu einer Hemmung der DNA-Synthese und somit der Zellteilung führt.
- 5-Fluoruracil wirkt so vor allem in der Interphase des Zellzyklus.
- Die Substanz behindert auch den sogenannten Exosomkomplex, der für die Zelle lebensnotwenig ist.
Metabolisierung
- Die Substanz wird über die Dihydropyrimidindehydrogenase abgebaut.
Chemie
Strukturformel
C4H3FN2O2
IUPAC
- 5-Fluor-1H-pyrimidin-2,4-dion
Eigenschaften
Analytik
IR-Spektrum
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