Isoconazol

Übersicht

• Medizin
  • Pharmakologie
• Chemie
  • Analytik

Medizin

Typ

• Antimykotikum

Anwendung

Dosierung

Tagesdosis

Handelsnamen

• Travogen

Pharmakologie

Typ

• Antimykotikum
  • Azol-Antimykotikum

Pharmakodynamik

Wirkspektrum

• Dermatophyten, Hefen, Schimmelpilze

Pharmakokinetik

Eliminationshalbwertszeit (t1/2)
Bioverfügbarkeit
tmax
Plasmaproteinbindung

Chemie

Strukturformel

Summenformel

C₁₈H₁₄Cl₄N₂O

Molekülmasse

• 416,14

IUPAC

• (RS)-1-[2,4-Dichlor-β-(2,6-dichlorbenzyloxy)phenethyl]imidazol

Eigenschaften

Schmelzpunkt

111 - 115 °C (HNO3)

Synthese

• 2,4-Dichloracetophenon wird unter Erhitzen mit Brom umgesetzt.

+ Br₂ + HBr

• Das Zwischenprodukt wird mit Imidazol umgesetzt:

+ + HBr 

• Die Reduktion mit Natriumborhydrid ergibt einen sekundären Alkohol, der anschließend mit Natriumhydrid deprotoniert wird:

• Das entstandene Anion wird mit 2,6-Dichlorphenylmethylchlorid zum fertigen Isoconazol umgesetzt:

+ + Cl^-

Analytik

Stas-Otto-Gang

• B-Phase

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pharm@zie
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