Methylenblau

Übersicht

Medizin

Typ

Indikationen

Unerwünschte Arzneimittelwirkungen

  • Pseudozyanose

Notfallmedizin

Indikation

Pharmakologie

Pharmakokinetik

Exkretion

  • Aufgenommenes Methylenblau wird über die Nieren ausgeschieden. Der Harn wird dabei grün, bei höheren Konzentrationen auch blau gefärbt.

Toxikologie

LD50 (oral, Ratte) 1180 mg/kg

Chemie

Strukturformel

Cl-

Summenformel

C16H18ClN3S

Molekülmasse

  • 319,86

IUPAC

  • 3,7-Bis(dimethylamino)-phenothiaziniumchlorid
  • N,N,N',N'-Tetramethylthioninchlorid

CAS-Nummer

  • 61-73-4

C.I.-Nummer

  • 51015

Eigenschaften

Schmelzpunkt (Zersetzung) ca. 180 °C
pKS  
Dichte 0,4 – 0,6 g·cm-3
Löslichkeit (H2O, 20 °C) 50 g/l

Sonstige Eigenschaften

  • Dunkelgrünes Pulver oder Kristalle.
    • Handelsüblich ist auch das braun gefärbte Zinkchlorid Doppelsalz.

Geschichtliches

  • Die Substanz wurde 1876 von Heinrich Caro bei BASF erstmals synthetisiert. 
  • 1877 erhielt BASF für Methylenblau das erste Deutsche Reichspatent für einen Teerfarbstoff.

Analytik

Typ

Farbumschlag

oxidiert reduziert
blau farblos

Bemerkungen

  • Methylenblau ist ein Redoxindikator, der in der oben abgebildeten oxidierten Form blau ist. Die farblose reduzierte Form ist unten abgebildet, diese wird auch als Leuko-Methylenblau bezeichnet. Die Reaktion ist reversibel.
  • Das Normalpotential des Indikators beträgt 0,53 V.
  • Die blaue Farbe der oxidierten Form beruht auf der vorliegenden idealen Polymethinstruktur mit symmetrischen Endgruppen und vorgegebener Ladung.

Leuko-Methylenblau

UV-Spektrum

  • Absorptionsmaximum in Ethanol 96 % bei 655 nm, in NaCl-Lösung bei 664 nm. 

IR-Spektrum

Sicherheit

Gefahrstoffklasse

Xn

R- und S-Sätze

R-Sätze 22
S-Sätze (2-)46
 

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