Methylrot

Synonyme 

• Acid red 2, Methyl red [engl.]

Übersicht

• Chemie
  • Analytik

Chemie

Strukturformel

Summenformel

C₁₅H₁₅N₃O₂

Molekülmasse

• 269,31

IUPAC

• 2-(4′-Dimethylamino-phenylazo)benzoesäure

CAS-Nummer

• 493-52-7

Eigenschaften

Schmelzpunkt	178 - 182 °C
pKS	5,1

Sonstige Eigenschaften

• Dunkelrotes Pulver oder violettrote, kleine Kristalle.
• Praktisch unlöslich in Wasser. Schlecht löslich in 96 %igem Ethanol (2,5 g/L).

Synthese

• Zunächst wird Anthranilsäure wird mit Hilfe von Natriumnitrit und Salzsäure diazotiert. Dieses Zwischenprodukt wird dann über eine mit N,N-Dimethylanilin gekuppelt (vgl. Diazotierungs-Kupplungs-Reaktion). 
• Die Reaktion muss aufgrund der Unbeständigkeit der Diazoverbindung in der Kälte stattfinden.

Analytik

Farbumschlag

pH < 4,8	pH > 6,0
rot	gelb

Bemerkungen

• pH-Indikator mit einem Umschlagintervall von pH 4,8 bis 6,0, wobei sich die Farbe von rot nach gelb ändert.
• Im Sauren ist der Indikator durch eine Protonierung am linken Stickstoff der Azokupplung positiv geladen.
• In der Bromatometrie wird Methylrot ebenfalls eingesetzt. Hier wird er durch Bromierung irreversibel zerstört.

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