Nystatin

Übersicht

• Medizin
  • Pharmakologie
• Chemie

Medizin

Typ

• Antimykotikum
  • Polyen-Antimykotikum

Indikationen

• Haut- und Schleimhautinfektionen mit Candida-Arten und anderen empfindlichen Erregern
  • z.B.  Candida albicans, Candida guilliermondi, Candida krusei, Candida parapsilosis, Candida pseudotropicalis, Candida tropicalis, Torulopsis glabrata, Tricophyton mentagrophytes und Tricophyton rubrum

Unerwünschte Arzneimittelwirkungen

• Äußerlich angewandt praktisch keine, Hautreaktionen sind selten und häufig nicht eindeutig dem Wirkstoff zuzuordnen
• Nach peroraler Applikation sind Durchfall, Übelkeit und Erbrechen aufgrund der lokalen Wirkung im Gastrointestinaltrakt möglich.

Bemerkungen

• Apothekenpflichtig

Handelsnamen

• Adiclair, Biofanal, Candio-Hermal, Lederlind, Moronal, Mycostatin, Mykoderm, Mykundex, Nysfungin, Nystaderm, Nystan

Pharmakologie

Typ

• Antimykotikum
  • Polyen-Antimykotikum

Pharmakodynamik

Wirkspektrum

• Hefen, z.T. auch Schimmelpilze (z.B. Aspergillus fumigatus)

Wirktyp

• Fungizid

Wirkmechanismus

• Lokal angewandtes Antimykotikum, aus Kulturen von Streptomyces noursei.
• Die Substanz hemmt die Ergosterol-Biosynthese, was nachfolgend zu Schäden in der Zellwand des Pilzes führt. Durch diese Schäden treten Elektrolyte, v.a. K⁺, aus, was schließlich zum Absterben des Pilzes führt.

Pharmakokinetik

Resorption

• Nystatin wird nach peroraler Applikation nicht aus dem Darm resorbiert, so dass eine solche Anwendung eine rein lokale Therapie für den Darm darstellt.

Metabolisierung

• Nystatin wird durch CYP3A4 metabolisiert.

Geschichtliches

• Nystatin wurde 1948 von Elizabeth Lee Hazen und Rachel Fuller Brown am New York State Department of Health aus Streptomyces noursei isoliert.
  • Den verwendeten Streptomyces-Stamm hatten sie in einer Probe Gartenboden von Freunden mit dem Namen Nourse gefunden und daher "noursei" genannt.
  • Bei der Benennung des Arzneistoffs selbst stand der Name des Arbeitsplatzes Pate: NYSTA steht für New York STAte...

Chemie

Strukturformel

Summenformel

C₄₇H₇₅NO₁₇

Molekülmasse

• 926,095

IUPAC

• 3-(4-Amino-3,5-dihydroxy-6-methyl-tetrahydropyran-2-yl)oxy-19,25,27,29,32,33,35,37-octahydroxy- 18,20,21-trimethyl-23-oxo-22,39-dioxabicyclo[33.3.1]nonatriaconta- 4,6,8,10,14,16-hexaen-38-carbonsäure

CAS-Nummer

• 1400-61-9

Eigenschaften

Schmelzpunkt	160 °C
Löslichkeit (H2O)	360 mg/l
log P	0,5

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pharm@zie
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