Pantoprazol
Übersicht
Medizin
Typ
Indikationen
- Refluxösophagitis
- Prophylaxe und Therapie peptischer Ulcera des Magens und Zwölffingerdarms
- Eradikation von Helicobacter pylori (in Kombination mit zwei geeigneten Antibiotika)
- Zollinger-Ellison-Syndrom
Unerwünschte Arzneimittelwirkungen
Selten
- Müdigkeit, Schwindel, Kopfschmerzen
- Diarrhoe
- Muskelschmerzen (häufiger als bei Omeprazol)
Sehr selten
- Thrombozytopenie (kausaler Zusammenhang unklar)
- Anaphylaxie, Urtikaria
- Depressionen (kausaler Zusammenhang unklar)
Anwendung
| Tagesdosis |
40 - 80 mg |
| Einzeldosis |
40 - 80 mg |
Anwendungshinweise
- Einmal täglich 40 mg, nur in schweren Fällen auch bis 80 mg/d.
Bemerkungen
- Verschreibungspflichtig (ab 20 mg pro Einzeldosis)
Cave
- Dosisreduktion bei älteren Patienten und bei Niereninsuffizienz.
Pharmakologie
Typ
| Bioverfügbarkeit (BVabs) |
ca. 77 %
|
| Eliminationshalbwertszeit
(t1/2) |
ca. 1 h
(aktiver Metabolit) ca. 1,5 h
|
| tmax |
ca. 2,5 h
|
| Plasmaproteinbindung (PB) |
98 %
|
| Verteilungsvolumen (VApp) |
|
-
Pantoprazol wird in der Leber praktisch vollständig metabolisiert. Der
wichtigste Abbauweg ist die durch CYP2C19 katalysierte Demethylierung mit
anschließender Sulfatierung. Daneben findet eine durch CYP3A4 katalysierte
Oxidation statt. Auch CYP1A2 und CYP2C9 scheinen in geringem Ausmaß an der
Metabolisierung beteiligt zu sein.
-
Sämtliche entstehenden Metaboliten sind nicht pharmakologisch aktiv.
Geschichtliches
- Pantoprazol wurde 1986 von Byk Gulden patentiert.
Chemie
Strukturformel
C16H15F2N3O4S
IUPAC
- 5-(Difluormethoxy)-2-[3,4-dimethoxy-2-pyridyl)methylsulfinyl]benzimidazol
Eigenschaften
| Schmelzpunkt |
139 - 140 °C |
| log P |
0,5 |
| pKS |
|
Sonstige Eigenschaften
- Farbloses bis weißes kristallines Pulver.
- Löslich in Wasser. Leicht löslich in Ethanol, schlecht löslich in Hexan.
Sicherheit
Gefahrstoffklasse
Xn |
R- und S-Sätze
| R-Sätze |
20/21/22-52/53 |
| S-Sätze |
24/25-36/37-57-61 |
|