Sorbinsäure
Übersicht
- Medizin
- Chemie
- Technologie
Pharmakologie
Pharmakodynamik
Wirkungen
- Sorbinsäure hemmt die Bildung bestimmter Enzyme in verschiedenen Mikroorganismen, z.B. Hefen, Schimmelpilze und teilweise Bakterien. Die Wirkung gegenüber Pilzen ist relativ gering.
- Für die Wirkung wird ein saures Milieu benötigt.
Pharmakokinetik
Metabolisierung
- Im menschlichen Organismus wird Sorbinsäure über den Fettsäurestoffwechsel abgebaut.
Toxikologie
LD50 (Maus, p.o.) 3200 mg/kg Pregnancy category
Toxikologische Bewertung
- Unbedenklich
ADI
- < 25 mg/kg
Bemerkungen
- Sorbinsäure kann bei Hautkontakt Juckreiz und Ödeme auslösen. Solche nicht-immunologischen Reaktionen sind jedoch relativ selten.
- Für die perorale Aufnahme liegen keine Berichte über allergieähnliche Symptome vor.
Chemie
Strukturformel
Summenformel
C6H8O2
Molekülmasse
- 112,13
IUPAC
- (E,E)-Hexa-2,4-diensäure
CAS-Nummer
- 110-44-1
Eigenschaften
Schmelzpunkt 132 - 136 °C Siedepunkt (Zersetzung) 228 °C Flammpunkt (offener Becher) 127 °C Dichte 1,204 g/cm3 Löslichkeit (30 °C) 1,6 g/L log P 1,32 pKS 4,76
Gehaltsanforderung (Ph.Eur.)
- Sorbinsäure hat einen Gehalt zwischen 99,0 und 101,0 %, berechnet auf die wasserfreie Substanz.
Sonstige Eigenschaften
- Weißes bis fast weißes, kristallines Pulver mit eigentümlichem Geruch und leicht saurem Geschmack.
- Schwer löslich in Wasser, leicht löslich in Ethanol und Ether.
- Sorbinsäure ist wasserdampfflüchtig und oxidationsempfindlich.
Analytik
Gehalt
- Alkalimetrie
- Mit NaOH gegen Phenolphthalein in Ethanol
- 1 Äquivalent
IR-Spektrum
Massenspektrum
Raman-Spektrum
UV-Spektrum
- Absorptionsmaximum in HCl bei 264 nm.
Technologie
Typ
Bemerkungen
- Sorbinsäure ist ein unbedenkliches Konservierungsmittel, das natürlich in hohen Konzentrationen in den Früchten der Vogelbeere (Eberesche) vorkommt. Aus diesen wurde sie auch 1859 erstmals isoliert, heute wird sie allerdings nur noch vollsynthetisch hergestellt.
- Das pH-Stabilitätsoptimum liegt bei 5,4, das pH-Wirkoptimum bei < 5,5.
- Übliche Einsatzkonzentrationen sind 0,05 - 0,2 % (Ø 0,1 %).
- Pharmazeutisch eignet sich Sorbinsäure für die kutane, perorale, rektale und vaginale Anwendung, sowie zur Anwendung in der Mundhöhle. Weniger geeignet ist sie - aufgrund des notwendigen pH-Werts - für Anwendungen am Auge, in der Nase, am verletzten Ohr und zur Inhalation.
- Sie ist in nahezu allen europäischen Ländern als Lebensmittelzusatzstoff zugelassen und ist von der FDA in der GRAS-Liste aufgeführt.
- Die zugelassenen Höchstmengen für Lebensmittel liegen je nach Anwendungsgebiet bei 300 - 2000 mg/kg, in Ausnahmefällen bis 6000 mg/kg. Die Höchstmengen beziehen sich auf die Gesamtmenge der im Produkt eingesetzten Sorbinsäure sowie deren Salze.
- Je nach Literaturquelle kann Sorbinsäure kann den Eigengeschmack von Lebensmitteln beeinträchtigen oder hat keine Wirkung auf deren Geschmack.
E-Nummer
- E 200
Sicherheit
Gefahrstoffklasse
Xi
R- und S-Sätze
R-Sätze 36/37/38 S-Sätze 22-24/25
-
Siehe auch: