Thienamycin

Übersicht

• Medizin
  • Pharmakologie
• Chemie
  • Analytik

Medizin

Typ

• Antibiotikum
  • β-Lactam-Antibiotikum
    • Carbapenem

Anwendung

Dosierung

Tagesdosis
Einzeldosis

Handelsnamen

• keine

Pharmakologie

Typ

• Antibiotikum
  • β-Lactam-Antibiotikum
    • Carbapenem

Pharmakokinetik

Eliminationshalbwertszeit (t1/2)
Bioverfügbarkeit
tmax
Plasmaproteinbindung

Bemerkungen

• Thienamycin ist dahingehend interessant, als es sowohl ein sehr gut wirksames Antibiotikum darstellt, als auch ein wirksamer Inhibitor für β-Lactamasen ist.
• Es wurde nie in den Handel gebracht, da es in sich in höheren Konzentrationen selbst inaktiviert, wobei die primäre Aminogruppe den β-Lactamring angreift und öffnet. Dennoch ist es als die Ausgangssubstanz der Carbapeneme anzusehen.

Geschichtliches

• 1976 in Kulturen von Streptomyces cattleya erstmals als antibiotisch wirksame Komponente gefunden, aber erst 1979 erstmals rein (> 90 % m/m) isoliert.
• Ausgehend von den sehr guten antibiotischen, aber schlechten Stabilitätseigenschaften wurden halbsynthetische Derivate entwickelt, deren erste 1985 mit Imipenem auf den Markt gebracht wurde.

Chemie

Strukturformel

Summenformel

C₁₁H₁₆N₂O₄S

Molekülmasse

• 272,33

IUPAC

• (5R,6S)-3-[(2-Aminoethyl)thio]-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-en-2-carbonsäure

CAS-Nummer

• 59995-64-1

Eigenschaften

Schmelzpunkt
pKS

Analytik

IR-Spektrum

www.BDsoft.de
pharm@zie
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