Imipenem

Übersicht

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Medizin

Typ

• Antibiotikum
  • β-Lactam-Antibiotikum
    • Carbapenem

Unerwünschte Arzneimittelwirkungen

• Gastrointestinale Beschwerden (Übelkeit, Diarrhoe)
• Arzneimittelexantheme, Blutbildveränderungen (Eosinophilie, Leukopenie, Thrombozytopenie, Thrombozytose, Agranulozytose [selten])
• Anstieg der Plasmakonzentration der Transaminasen, der alkalischen Phosphatase und des Kreatinins
• Schwindel
• Krämpfe
• Braunfärbung der Zunge
• Lokale Reizung der Venen an der Injektionsstelle

Anwendung

Dosierung

Tagesdosis
Einzeldosis

Handelsnamen

• Kombination mit Cilastatin
  • Zienam

Pharmakologie

Pharmakodynamik

Wirkungen

• Imipenem dringt gut in die Bakterienzelle ein und ist stabil gegenüber bzw. hemmt sogar viele bakterielle β-Lactamasen.

Pharmakokinetik

Bioverfügbarkeit (BVabs)	entfällt
Clearance (CLtot)	240 ml/min
Eliminationshalbwertszeit (t1/2)	0,9 - 1,0 h
Extrarenale Eliminationsfraktion (Q0)	0,3
Plasmaproteinbindung (PB)	20 %
Verteilungsvolumen (Vapp)	0,3 L/kg

Resorption

• Imipinem ist nicht für die orale Applikation geeignet.

Metabolisierung

• Imipinem wird durch das in der menschlichen Niere vorhandene Enzym Dehydropeptidase I inaktiviert.
  • Zur Hemmung dieses Enzyms wird Imipenem im Handel in einer festen Kombination mit dem Dehydropeptidase-I-Hemmstoff Cilastatin angeboten. So eignet es sich auch zur Therapie von Harnwegsinfekten.
• Neben dieser renalen Metabolisierung werden etwa 30 % der Substanz hepatisch metabolisiert.

Exkretion

• Imipenem wird zu etwa 70 % unverändert renal ausgeschieden

Toxikologie

LD50	(Ratte, i.v.) 1972 mg/kg
Pregnancy category	C

Geschichtliches

• Imipenem wurde 1985 als erstes Carbapenem-Antibiotikum auf den Markt gebracht. 

Chemie

Strukturformel

Summenformel

C₁₂H₁₇N₃O₄S

Molekülmasse

• 299,347

IUPAC

• (5R,6S)-6-[(R)-1-Hydroxyethyl]-3-[2-(iminomethylamino)ethylthio]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-en-2-carbonsäure

CAS-Nummer

• 64221-86-9
• 74431-23-5 (Monohydrat)

Eigenschaften

Schmelzpunkt
Siedepunkt	567,3 °C
Dampfdruck	414,63 ·10-15 Pa
Dichte	1,62 g/cm3
Löslichkeit (H2O)	10 g/L
pKS

Sonstige Eigenschaften

• Weißes bis fast weißes oder blassgelbes Pulver

Analytik

IR-Spektrum

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