Carbapeneme

Medizin

Carbapeneme haben ein sehr breites Wirkungsspektrum, das die meisten grampositiven (inkl. Staphylococcus aureus), gramnegativen (inkl. Pseudomonas aeruginosa) und anaeroben Erreger umfasst.
Einsatzgebiete sind daher akut lebensbedrohliche nosokomiale Infektionen, schwere polymikrobielle Infektionen als Alternative zu Kombinationen anderer Antibiotika sowie Infektionen mit Resistenzen gegen andere β-Lactam-Antibiotika.

Hemmung der Mureinsynthese durch Hemmung des quervernetzenden Enzyms Transpeptidase.

Die Ausgangssubstanz der Carbapeneme war das aus dem Schimmelpilz Streptomyces cattlea isolierte Thienamycin. Dieses wurde jedoch nie in den Handel gebracht, da es in sich in höheren Konzentrationen selbst inaktiviert: Die primäre Aminogruppe greift den β-Lactamring an, öffnet ihn und führt so zum Wirkungsverlust.
Dieses Problem wurde dadurch beseitigt, dass man die Aminogruppe durch eine weniger nukleophile Iminogruppe ersetzte. So erhielt man den Arzneistoff Imipenem.

Der Schwefel ist in Carbapenemen nicht Bestandteil der Ringstruktur, sondern liegt exocyclisch vor.